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化合物简介
Lisinopril is a drug of the angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor class used primarily in treatment of high blood pressure, heart failure, and after heart attacks. It is also used for preventing kidney and eye complications in people with diabetes. Its indications, contraindications, and side effects are as those for all ACE inhibitors.
基本信息
CAS:83915-83-7
中文别名:(S)-1-[N^^-(1-羧基-3-苯丙基)-L-赖氨酰]-L-脯氨酸二水合物;1-[N2-((S)-羰基)-3-苯丙基]-L-赖氨酰基-L-脯氨酸;1-[Nα-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰基]-L-脯氨酸;1-环己基-3-{4-[2-(5-甲基吡嗪-2-酰胺)-乙基]苯磺酰}脲二水合物;氘代赖诺普利-d5;
英文别名:(S)-1-[N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl]-L-proline dihydrate;Lisinopril;Lisinopril Dihydrate;
分子式:C21H31N3O5
分子量:405.488
精确质量:405.226
Psa:132.96
Logp:2.2643
中文别名:(S)-1-[N^^-(1-羧基-3-苯丙基)-L-赖氨酰]-L-脯氨酸二水合物;1-[N2-((S)-羰基)-3-苯丙基]-L-赖氨酰基-L-脯氨酸;1-[Nα-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰基]-L-脯氨酸;1-环己基-3-{4-[2-(5-甲基吡嗪-2-酰胺)-乙基]苯磺酰}脲二水合物;氘代赖诺普利-d5;
英文别名:(S)-1-[N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl]-L-proline dihydrate;Lisinopril;Lisinopril Dihydrate;
分子式:C21H31N3O5
分子量:405.488
精确质量:405.226
Psa:132.96
Logp:2.2643
编号系统
UNII:E7199S1YWR
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.251 g/cm3
沸点:666.4ºC at 760 mmHg
熔点:160ºC (Decomposes)
闪点:356.9ºC
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
密度:1.251 g/cm3
沸点:666.4ºC at 760 mmHg
熔点:160ºC (Decomposes)
闪点:356.9ºC
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
安全信息
安全说明:S22-S24/25
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xi; Xn
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
方法1:用叔丁氧甲酸间甲苯酯对赖氨酸进行选择性酰胺化以保护末端的氨基,再用氯甲酸苄酯对α位氨基进行酰化保护,得化合物(I)。然后和脯氨酸苄酯缩合,氢解脱去α位氨基上的保护基和脯氨酸羧基上的保护基,再和α-氧代苯丁缩合生成Schiff’s碱,氰硼氢化钠还原,三氟乙酸水解,得到混旋体,经XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离而得到赖诺普利。 化合物(I)(2.20g,5.8mm 抗高血压药物。
用途
抗高血压药物。
方法1:用叔丁氧甲酸间甲苯酯对赖氨酸进行选择性酰胺化以保护末端的氨基,再用氯甲酸苄酯对α位氨基进行酰化保护,得化合物(I)。然后和脯氨酸苄酯缩合,氢解脱去α位氨基上的保护基和脯氨酸羧基上的保护基,再和α-氧代苯丁缩合生成Schiff’s碱,氰硼氢化钠还原,三氟乙酸水解,得到混旋体,经XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离而得到赖诺普利。 化合物(I)(2.20g,5.8mm 抗高血压药物。
用途
抗高血压药物。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
