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  • 醋酸奥曲肽

    Octreotide acetate

化合物简介

Octreotide (brand name Sandostatin, Novartis Pharmaceuticals) is an octapeptide that mimics natural somatostatin pharmacologically, though it is a more potent inhibitor of growth hormone, glucagon, and insulin than the natural hormone. It was first synthesized in 1979 by the chemist Wilfried Bauer.

基本信息

CAS:83150-76-9
中文别名:[R-(R^^,R^^)]-D-苯丙酰-L-半胱氨酰-L-苯丙酰-D-色胺酰-L-赖氨酰-1-苏氨酰-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)丙基]-L-苏氨酰胺环(2→7)二硫化物;
英文别名:ctreotide;OCTREOTIDE ACETATE (GMP);H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-L-threoninol acetate salt (Disulfide bond);DARAMONOL;Phe-c(Cys-Phe-Trp-Lys-Thr-Cys)-CH(CH2OH)-CH(OH)-CH3;D-Phe-Cys(1)-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(1)-N-[(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-hydroxypropyl]-NH2;Octreotode Acetate;Longastatin;Octreotideacetate;Sandostatin<*>;OXTREOTIDE;Ocetreotide,Acetate;
分子式:C49H66N10O10S2
分子量:1019.24
精确质量:1018.44
Psa:382.82
Logp:3.021

编号系统

UNII:RWM8CCW8GP

物化性质

密度:1.395 g/cm3
沸点:1447.228ºC at 760 mmHg
闪点:829.053ºC
折射率:1.673
储存条件:-20ºC

安全信息

海关编码:3004909090

生产方法及用途

生产方法
化合物(I)先氢化,脱去苄基保护基,然后和(II)在二甲基甲酰胺中,二环己基碳化二亚胺(DCC)和HOBt作用下,偶合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)先氢化脱去苄基保护基,再在二甲基甲酰胺中,DCC和HOBt作用,和(Ⅳ)偶合得到(V)。(V)和肼反应,转化为(Ⅵ)。另外(Ⅶ)和(Ⅷ)偶合得到(Ⅸ)。(Ⅸ)脱去叔丁基保护基后,再和(Ⅵ)偶合得到(X)。(X)先后和三氟乙酸、苯甲硫醚及三(三氟乙酸)硼、三氟乙酸反应,脱去保护基,最后用空气氧化环合,得到奥曲肽。 作用和天然内源性生长抑素类似,作用较强而持久。用于缓解由胃、肠、胰内分泌系统肿瘤或类癌肿瘤所产生的症状,对肿瘤的治疗无效。
用途
作用和天然内源性生长抑素类似,作用较强而持久。用于缓解由胃、肠、胰内分泌系统肿瘤或类癌肿瘤所产生的症状,对肿瘤的治疗无效。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


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