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化合物简介
Etofenprox is a pyrethroid derivative which is used as an insecticide. Mitsui Chemicals Agro Inc. is the main manufacturer of the Chemical.
基本信息
CAS:80844-07-1
中文别名:多来宝;
英文别名:1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene;Ethophenprox;ETOFENPROX;VECTRON;1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene;2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether;TREBON;PEPE;mti500;NUKIL;ETOPHENPROX;Ethofenprox;Lenatop;PUNKASO;
分子式:C25H28O3
分子量:376.488
精确质量:376.204
Psa:27.69
Logp:6.372
中文别名:多来宝;
英文别名:1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene;Ethophenprox;ETOFENPROX;VECTRON;1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene;2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether;TREBON;PEPE;mti500;NUKIL;ETOPHENPROX;Ethofenprox;Lenatop;PUNKASO;
分子式:C25H28O3
分子量:376.488
精确质量:376.204
Psa:27.69
Logp:6.372
编号系统
MDL号:MFCD00210287
物化性质
外观与性状:固体
密度:1.073 g/cm3
沸点:481.6ºC at 760 mmHg
熔点:36ºC
闪点:165.1ºC
折射率:1.559
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.073 g/cm3
沸点:481.6ºC at 760 mmHg
熔点:36ºC
闪点:165.1ºC
折射率:1.559
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号:DA0670000
生产方法及用途
生产方法
制备方法一 异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88~92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83~86℃馏分232.3g,88~92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2~3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36~38℃。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81~83℃,收率67.7%。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。 醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226~255℃/399.9~633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。 本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15~18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6~0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
用途
本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15~18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6~0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
制备方法一 异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88~92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83~86℃馏分232.3g,88~92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2~3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36~38℃。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81~83℃,收率67.7%。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。 醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226~255℃/399.9~633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。 本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15~18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6~0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
用途
本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15~18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6~0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
合成路线
-
参考文献
Galin, F. Z.; Rakhimov, R. G.; Tolstikov, G. A. Russian Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 29, # 1.2 p. 170 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1993 , vol. 29, # 168 p. 202 - 203
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
Mass spectrum (electron ionization)






