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  • 毒杀芬

    1,4,5,6,7,7-hexachloro-3,3-bis(chloromethyl)-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane

化合物简介

毒杀芬(英语:Toxaphene)是属于环境荷尔蒙的一种化合物,也是持久性有机污染物。联合国环境署提出了十二种可能会对生态系或人体影响的物质,而毒杀芬也被列为其中的一种,其致癌性分类为2B。美国在1982年的时候,毒杀芬是为最大量使用的杀虫剂,而在1990年的时候被禁止使用。 毒杀芬为颜色偏黄的蜡状固体,而且它是含氯樟脑,作为一种有机氯的农药。毒杀芬具有松节油的气味,是由177种衍生物所混合的混合物,因为难溶于水,有可能是由蒸发而进入空气中,所以在空气或者土壤中较有可能出现,且在环境中被分解的速度非常慢。 毒杀芬只溶于四氯化碳、苯以及其他芳烃有机溶剂,如果与强氧化剂接触时,会快速反应引起火灾以及爆炸;溶化于二甲苯并加热时,会分解释放腐蚀性的物质,虽然毒杀芬可燃,但不易点燃。毒杀芬的分解性在火灾时可能会产生刺激、腐蚀性如氯化氢、一氧化碳等有毒气体,但毒杀芬不易挥发,温度若高于155度时就会逐步分解。 剂量浓度过大的话,在某些情况下会有致命的可能,如果摄取或者是长时期的吸入,对肺部、神经系统、肝脏以及肾脏会造成很大的损伤。

基本信息

CAS:8001-35-2
中文别名:八氯莰烯;多氯化莰烯;氯化莰、氯化茨烯、八氯茨烯、氯代莰烯、3956、多氯莰烯;氯化莰;氯代莰烯;氯化茨烯;
英文别名:kamphochlor;camphechlor;chlorinated camphene;toxaphene;DSSTox_CID_1368;
分子式:C10H8Cl8
分子量:411.795
精确质量:407.813
Psa:0.0
Logp:6.6272

编号系统

UNII:9924JQ4D5J

物化性质

外观与性状:黄色蜡质固体
密度:1.6
熔点:65 - 90ºC
闪点:4°C
折射率:1.583
稳定性:Stable. Incompatible with alkali, strong oxidizers. Heat and light sensitive.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放

安全信息

RTECS号:XW5250000
安全说明:36/37-45-60-61-62-33-16-36-26
危险类别码:R21; R25; R37/38; R40; R50/53; R67; R65; R38; R11; R36/37/38; R39/23/24/25; R23/24/25
危险品运输编码:2761
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:C

生产方法及用途

生产方法
由莰烯与氯反应而得。松节油经减压蒸馏提取α-蒎烯,在水合氧化钛存在下进行异构化,异构液经减压蒸馏得到纯度在90%以上的莰稀。将莰烯溶于2.5倍的四氯化碳中,通氯反应。氯化过程可采用间歇法或连续法,先使莰烯四氯化碳溶液与氯化反应尾气中的氯气反应,然后将此莰烯四化碳溶液与新鲜的氯气反应。氯化反应在光照下进行,反应温度在40-60℃之间,氯气经串联反应后,尾气含少量余氯和大量氯化氢,尾气压力为10.7kPa左右,可用液碱吸收综合利用。氯化液的含氯量达到66.5-68.5%后,光照后,放料至水蒸气蒸馏锅,在110℃蒸馏得毒杀芬。工业品为莰烯氯化异构反应的混合物。含氯量为66.5-68.5%的毒杀芬原粉,每吨消耗松节油700kPa左右,氯气1350kPa。商品有40%或50%的乳油。 为非内吸的持久性接触和胃毒杀虫剂,也有杀螨作用。主要用于防治棉花铃期害虫,如棉铃象鼻虫、棉红铃虫、棉蚜虫,也可用于玉米、水稻、蔬菜、苎麻、果树、森林等方面的害虫,如水稻螟虫、稻苞虫、稻蓟马、稻尽虱、浮尘子、稻螟、稻铁 虫、松毛虫、松毒蛾、柠檬恶性叶虫、柑桔凤蝶,苎麻黄夹蝶等,此外,还可杀灭牲畜、家禽体外寄生虫,拌种可防治地下害虫。
用途
为非内吸的持久性接触和胃毒杀虫剂,也有杀螨作用。主要用于防治棉花铃期害虫,如棉铃象鼻虫、棉红铃虫、棉蚜虫,也可用于玉米、水稻、蔬菜、苎麻、果树、森林等方面的害虫,如水稻螟虫、稻苞虫、稻蓟马、稻尽虱、浮尘子、稻螟、稻铁 虫、松毛虫、松毒蛾、柠檬恶性叶虫、柑桔凤蝶,苎麻黄夹蝶等,此外,还可杀灭牲畜、家禽体外寄生虫,拌种可防治地下害虫。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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