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化合物简介
Fleroxacin is a quinolone. It is sold under the brand names Quinodis and Megalocin.
基本信息
CAS:79660-72-3
中文别名:6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸;三氟沙星;6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸;多氟沙星;沃尔得片;多氟哌酸;
英文别名:hyl-1-piperazinyl)-4-oxo;MEGALONE;6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;MEGALOCIN;AM-833;RO-23-6240;QUINODIS;ro23-6240/000;3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-met;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid;
分子式:C17H18F3N3O3
分子量:369.338
精确质量:369.13
Psa:65.78
Logp:1.7021
中文别名:6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸;三氟沙星;6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸;多氟沙星;沃尔得片;多氟哌酸;
英文别名:hyl-1-piperazinyl)-4-oxo;MEGALONE;6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;MEGALOCIN;AM-833;RO-23-6240;QUINODIS;ro23-6240/000;3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-met;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid;
分子式:C17H18F3N3O3
分子量:369.338
精确质量:369.13
Psa:65.78
Logp:1.7021
编号系统
UNII:N804LDH51K
物化性质
外观与性状:白色针状晶体
密度:1.409g/cm3
沸点:535.3ºC at 760 mmHg
熔点:264-266°C
闪点:277.6ºC
折射率:1.568
储存条件:2-8ºC
密度:1.409g/cm3
沸点:535.3ºC at 760 mmHg
熔点:264-266°C
闪点:277.6ºC
折射率:1.568
储存条件:2-8ºC
安全信息
RTECS号:VB1999050
海关编码:2933990090
海关编码:2933990090
生产方法及用途
生产方法
1. 2,3,4-三氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯,在150℃反应,并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷,在200~220℃下进行环合,生成6,7,8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I),收率90%。化合物(Ⅰ)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺,在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕,升至60~70℃反应,得化合物(Ⅱ),收率79%。硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后,加入化合物(Ⅱ),在105~110℃下反应。得化合物(Ⅲ),收率80%。化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜,于80~90℃下反应,得化合物(Ⅳ),收率89.1%。化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺,一起回流,水解得氟罗沙星,收率90%。总收率40%。 喹诺酮类抗菌药,通过抑制细菌的犇犖犃促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性,适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。
用途
喹诺酮类抗菌药,通过抑制细菌的犇犖犃促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性,适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。
1. 2,3,4-三氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯,在150℃反应,并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷,在200~220℃下进行环合,生成6,7,8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I),收率90%。化合物(Ⅰ)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺,在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕,升至60~70℃反应,得化合物(Ⅱ),收率79%。硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后,加入化合物(Ⅱ),在105~110℃下反应。得化合物(Ⅲ),收率80%。化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜,于80~90℃下反应,得化合物(Ⅳ),收率89.1%。化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺,一起回流,水解得氟罗沙星,收率90%。总收率40%。 喹诺酮类抗菌药,通过抑制细菌的犇犖犃促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性,适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。
用途
喹诺酮类抗菌药,通过抑制细菌的犇犖犃促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性,适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
