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化合物简介
Lactofen is a complex ester of acifluorfen and is a nitrophenyl ether selective herbicide. It is used in postemergence applications to certain crops which are resistant to its action. The name \"Lactofen\" is approved by the American National Standards Institute and the Weed Science Society of America, and is also approved in China (乳氟禾草灵). It has no ISO common name.
基本信息
CAS:77501-63-4
中文别名:O-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]-DL-乳酸乙酯;2-硝基-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基) 苯甲酸-1-(乙氧羰基)乙基酯;O-[5-(2-氯-Α,Α,Α-三氟对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰]-DL-乳酸乙酯;克阔乐;5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基酯;
英文别名:cobraherbicide;COBRA(R);yl-2-oxoethylester;ppg844;cobra (tm);COBRA;1\'-(Carboethoxy)ethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoate;2-(2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoyloxy)propanoic acid ethyl ester;rac-(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate;2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate;Phoenix;1\'-(ethoxycarbonyl)ethyl 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoate;Lactofen;ethyl O-[5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-DL-lactate;
分子式:C19H15ClF3NO7
分子量:461.773
精确质量:461.049
Psa:107.65
Logp:5.6909
中文别名:O-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]-DL-乳酸乙酯;2-硝基-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基) 苯甲酸-1-(乙氧羰基)乙基酯;O-[5-(2-氯-Α,Α,Α-三氟对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰]-DL-乳酸乙酯;克阔乐;5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基酯;
英文别名:cobraherbicide;COBRA(R);yl-2-oxoethylester;ppg844;cobra (tm);COBRA;1\'-(Carboethoxy)ethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoate;2-(2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoyloxy)propanoic acid ethyl ester;rac-(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate;2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate;Phoenix;1\'-(ethoxycarbonyl)ethyl 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoate;Lactofen;ethyl O-[5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-DL-lactate;
分子式:C19H15ClF3NO7
分子量:461.773
精确质量:461.049
Psa:107.65
Logp:5.6909
编号系统
UNII:L44N8UV47O
物化性质
外观与性状:白色结晶固体,可能出现棕色或黄褐色的形态
密度:1.42 g/cm3
沸点:494ºC at 760 mmHg
熔点:43.9 - 45.5 degreesºC
闪点:252.6ºC
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.42 g/cm3
沸点:494ºC at 760 mmHg
熔点:43.9 - 45.5 degreesºC
闪点:252.6ºC
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
海关编码:2918990025
危险品运输编码:UN3077 9/PG 3
危险品运输编码:UN3077 9/PG 3
生产方法及用途
生产方法
1.3,4-二氯三氟甲基苯与间羟甚苯甲酸反应,得到3-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸,该化合物经硝化得到5-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸,最后与α-氯代丙酸乙酯在碳酸钾存在下于二甲基亚砜中反应,即制得目的物.2.3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的制备在催化剂存在下,将0.5mol间羟基苯甲酸钾盐、125mL二甲基亚砜升温至100℃,然后滴加0.55mol3,4-二氯三氟甲苯,滴毕后于135℃保温反应15h,减压回收二甲基亚砜,加入200mL甲苯和100mL水,调节狆犎值1~2,搅拌静置,分出水层,甲苯萃取,合并有机相。再经水洗、脱溶后倒入培养皿中,干燥得白色固体136.3g,含量95.8%,收率82.5%。3.5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基[-2-硝基苯甲酸的制备将上步产物0.2mol、50mL乙酐、150mL二氯甲烷,搅拌溶解后滴加混酸(0.24mol硝酸+0.48mol硫酸),升温回流5h,分出下层无机酸,用二氯甲烷萃取,合并有机相,再经水洗、脱溶后倒入培养皿中干燥,得浅黄色固体71.4g,含量85.6%,收率84.5%。 二苯醚类除草剂,为选择性芽前和芽后除草剂,用于禾谷类作物、玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除杂草。选择性芽后除草剂。药剂被杂草茎叶吸收,破坏细胞膜而使杂草干枯死亡。能有效地防治大豆、棉花、花生、水稻、玉米、葡萄等多种作物田间的阔叶杂草。如用于大豆,在苗后2~4复叶期,阔叶杂草基本出齐,多数株高不超过5cm,用24%乳油3~ 5mL/100m2,对水喷雾杂草茎叶。施药后可能对大豆会产生不同程度的药害,但后期生长的叶片正常。当气温与土壤湿度有利杂草生长时,杀草活性高。
用途
二苯醚类除草剂,为选择性芽前和芽后除草剂,用于禾谷类作物、玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除杂草。选择性芽后除草剂。药剂被杂草茎叶吸收,破坏细胞膜而使杂草干枯死亡。能有效地防治大豆、棉花、花生、水稻、玉米、葡萄等多种作物田间的阔叶杂草。如用于大豆,在苗后2~4复叶期,阔叶杂草基本出齐,多数株高不超过5cm,用24%乳油3~ 5mL/100m2,对水喷雾杂草茎叶。施药后可能对大豆会产生不同程度的药害,但后期生长的叶片正常。当气温与土壤湿度有利杂草生长时,杀草活性高。
1.3,4-二氯三氟甲基苯与间羟甚苯甲酸反应,得到3-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸,该化合物经硝化得到5-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸,最后与α-氯代丙酸乙酯在碳酸钾存在下于二甲基亚砜中反应,即制得目的物.2.3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的制备在催化剂存在下,将0.5mol间羟基苯甲酸钾盐、125mL二甲基亚砜升温至100℃,然后滴加0.55mol3,4-二氯三氟甲苯,滴毕后于135℃保温反应15h,减压回收二甲基亚砜,加入200mL甲苯和100mL水,调节狆犎值1~2,搅拌静置,分出水层,甲苯萃取,合并有机相。再经水洗、脱溶后倒入培养皿中,干燥得白色固体136.3g,含量95.8%,收率82.5%。3.5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基[-2-硝基苯甲酸的制备将上步产物0.2mol、50mL乙酐、150mL二氯甲烷,搅拌溶解后滴加混酸(0.24mol硝酸+0.48mol硫酸),升温回流5h,分出下层无机酸,用二氯甲烷萃取,合并有机相,再经水洗、脱溶后倒入培养皿中干燥,得浅黄色固体71.4g,含量85.6%,收率84.5%。 二苯醚类除草剂,为选择性芽前和芽后除草剂,用于禾谷类作物、玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除杂草。选择性芽后除草剂。药剂被杂草茎叶吸收,破坏细胞膜而使杂草干枯死亡。能有效地防治大豆、棉花、花生、水稻、玉米、葡萄等多种作物田间的阔叶杂草。如用于大豆,在苗后2~4复叶期,阔叶杂草基本出齐,多数株高不超过5cm,用24%乳油3~ 5mL/100m2,对水喷雾杂草茎叶。施药后可能对大豆会产生不同程度的药害,但后期生长的叶片正常。当气温与土壤湿度有利杂草生长时,杀草活性高。
用途
二苯醚类除草剂,为选择性芽前和芽后除草剂,用于禾谷类作物、玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除杂草。选择性芽后除草剂。药剂被杂草茎叶吸收,破坏细胞膜而使杂草干枯死亡。能有效地防治大豆、棉花、花生、水稻、玉米、葡萄等多种作物田间的阔叶杂草。如用于大豆,在苗后2~4复叶期,阔叶杂草基本出齐,多数株高不超过5cm,用24%乳油3~ 5mL/100m2,对水喷雾杂草茎叶。施药后可能对大豆会产生不同程度的药害,但后期生长的叶片正常。当气温与土壤湿度有利杂草生长时,杀草活性高。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
