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化合物简介
金刚烷胺(英语:Amantadine)是美国FDA所批准的抗病毒和抗帕金森病药。金刚乙胺与金刚烷胺有着相似的结构和性质。 根据美国疾病控制与预防中心的数据,100%的季节性H3N2流感和2009年H1N1流感大流行的流感病毒样本对金刚烷胺有耐药性。在美国,金刚烷胺不再被推荐作为感冒药。另外,金刚烷胺抗帕金森病的效果仍不确定,2003年en:Cochrane Review指出没有充分的证据证明金刚烷胺抗帕金森病的效果和安全性。
基本信息
CAS:768-94-5
中文别名:金刚胺;1-金刚烷胺;1-氨基金刚烷;
英文别名:1-Adamantanamine;Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine;Adamantanamine;1-aminoadamantine;1-Adamantylamine;Pk-merz;1-adamantaneamine;1-Aminoadamantane;adamantan-1-amine;Aminoadamantane;Symmetrel;
分子式:C10H17N
分子量:151.249
精确质量:151.136
Psa:26.02
Logp:2.6142
中文别名:金刚胺;1-金刚烷胺;1-氨基金刚烷;
英文别名:1-Adamantanamine;Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine;Adamantanamine;1-aminoadamantine;1-Adamantylamine;Pk-merz;1-adamantaneamine;1-Aminoadamantane;adamantan-1-amine;Aminoadamantane;Symmetrel;
分子式:C10H17N
分子量:151.249
精确质量:151.136
Psa:26.02
Logp:2.6142
编号系统
EINECS号:212-201-2
物化性质
外观与性状:白色至淡黄色粉末/大块
密度:1.066 g/cm3
沸点:225.7ºC at 760 mmHg
熔点:206-208°C(lit.)
闪点:96ºC
折射率:1.557
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a cool, dry location. Keep containers tightly sealed.
密度:1.066 g/cm3
沸点:225.7ºC at 760 mmHg
熔点:206-208°C(lit.)
闪点:96ºC
折射率:1.557
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a cool, dry location. Keep containers tightly sealed.
安全信息
RTECS号:YD1925000
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
危险品标志:Xi
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下:将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中,滴加溴素,缓慢升温,在1h内从50℃升到65-75℃,回流反应6h,最终温度达到110℃(随着反应物的变化,物料沸点逐渐升高)。反应后放置过夜。然后升至45℃,滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴,过滤,滤饼用水洗至pH=7,自然干燥,得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀,加热至180℃,反应开始,内温猛升到230-240℃。反应结束后,自然降温,加入浓盐酸溶解,移入蒸馏罐中,加入氢氧化钠碱化,然后进行水蒸汽蒸馏,得金刚烷胺。 抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
用途
抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下:将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中,滴加溴素,缓慢升温,在1h内从50℃升到65-75℃,回流反应6h,最终温度达到110℃(随着反应物的变化,物料沸点逐渐升高)。反应后放置过夜。然后升至45℃,滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴,过滤,滤饼用水洗至pH=7,自然干燥,得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀,加热至180℃,反应开始,内温猛升到230-240℃。反应结束后,自然降温,加入浓盐酸溶解,移入蒸馏罐中,加入氢氧化钠碱化,然后进行水蒸汽蒸馏,得金刚烷胺。 抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
用途
抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : 90 MHz in CDCl3

Raman : 4880 A,200 M,powder

Mass

IR : nujol mull

IR : KBr disc

IR : liquid film
