Imipenem (Primaxin) is an intravenous β-lactam antibiotic discovered by Merck scientists Burton Christensen, William Leanza, and Kenneth Wildonger in 1980. It was the first member of the carbapenem class of antibiotics. Carbapenems are highly resistant to the β-lactamase enzymes produced by many multiple drug-resistant Gram-negative bacteria, thus play a key role in the treatment of infections not readily treated with other antibiotics.

CAS：74431-23-5
中文别名：亚胺培南;亚胺培南一水合物;亚胺硫霉素一水合物/5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐;亚胺硫霉素;(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;
英文别名：Imipenem;Imipenem, Monohydrate;
分子式：C12H19N3O5S
分子量：317.361
精确质量：317.105
Psa：148.25
Logp：0.1882

MDL号：MFCD09753321

外观与性状：灰白色无吸湿的晶体
密度：1.02g/mLat 25°C
沸点：34.6°C
熔点：-116.3°C
闪点：<−30°F
储存条件：-20ºC Freezer

安全说明：S16; S26; S36/37/39; S43
WGK Germany：1
危险类别码：R12; R14/15; R19; R22; R34; R66; R67
危险品运输编码：UN 3399 4.3/PG 1
危险类别：4.3
包装等级：I
危险品标志：F+; C

生产方法
以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合，加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层，用饱和氯化钠洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反应6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃，在-78℃下滴加甲基碘化镁，40min后加入乙醛，反应10min，加入饱和氯化铵水溶液终止反应，提取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L．乙酸铵，室温反应1h。过滤，萃取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅳ)，收率92%。化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，搅拌过夜。乙醚稀释提取，洗涤，浓缩，得化合物(V)，收率98%。化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞，90℃反应1h。冷却，过滤，浓缩，加入乙酸乙酯。过滤，滤液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率75%。化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMn 本品对革兰阳性与阴性菌、需氧与厌氧菌均有很强的抗菌活性，对β-内酰胺酶高度稳定并有抑制作用,即具有超广谱、高效能的抗菌活性。在控制耐药菌、产酶菌感染以及免疫缺陷患者感染的治疗中发挥了举足轻重的作用。
用途
本品对革兰阳性与阴性菌、需氧与厌氧菌均有很强的抗菌活性，对β-内酰胺酶高度稳定并有抑制作用,即具有超广谱、高效能的抗菌活性。在控制耐药菌、产酶菌感染以及免疫缺陷患者感染的治疗中发挥了举足轻重的作用。