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  • 利马前列素

    (E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acid

化合物简介

Limaprost is an analog of Prostaglandin E1 with structural modifications intended to give it a prolonged half-life and greater potency. Limaprost is used as an antianginal.

基本信息

CAS:74397-12-9
中文别名:利马司特;(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-二羟基-17,20-二甲基-9-氧代前列-2,13-二烯-1-酸(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-DIHYDROXY-17,20-DIMETHYL-9-OXOPROSTA-2,13-DIEN-1-OICACID;
英文别名:OP 1206;17S,20-Dimethyl-trans-2,3-didehydro-PGE1;17S,20-Dimethyl-trans-delta2-PGE1;ONO 1206;
分子式:C22H36O5
分子量:380.518
精确质量:380.256
Psa:94.83
Logp:3.8872

编号系统

MDL号:MFCD00868275

物化性质

密度:1.118g/cm3
沸点:550.6ºC at 760 mmHg
闪点:300.9ºC
折射率:1.55
储存条件:-20ºC
蒸汽压:2.03E-14mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:36/37/39-45
危险类别码:R25
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志:T

生产方法及用途

生产方法
88mg化合物(I)和357mg4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷,在冰浴冷却下加入116脚甲磺酰氯。加毕,在30℃反应2.5h,得到94%的化合物(Ⅱ)。80mg化合物(Ⅱ)和800mg锌在含乙酸的异丙醇中,在50℃反应2h,得到66%的化合物(Ⅲ)。再酸性(如三氟乙酸或甲磺酸)水解为化合物(Ⅳ),最后用猪肝酯酶水解,得到利马前列素。 对末梢循环有改善作用,对血小板的环磷酸苷含量,对血栓素的生成有抑制作用。用于闭塞性血栓血管炎及并发溃疡、疼痛及冷感等缺血症状。
用途
对末梢循环有改善作用,对血小板的环磷酸苷含量,对血栓素的生成有抑制作用。用于闭塞性血栓血管炎及并发溃疡、疼痛及冷感等缺血症状。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


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