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  • 奥美拉唑

    5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole

化合物简介

奥美拉唑(英语:Omeprazole)又称为沃必唑、洛赛克、亚砜咪唑等,是近年来研究的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新的抗消化性溃疡药。它特异性地作用于胃黏膜壁细胞(parietal cells),降低壁细胞中的“质子泵(Proton pump)”活力,故本类药物又称为“质子泵抑制剂”。 2003年6月20日,美国食品药品监督管理局批准奥美拉唑在治疗频繁烧心时,为非处方药。

基本信息

CAS:73590-58-6
中文别名:亚砜米唑;洛赛克;亚砜咪唑;洛塞克;奥克;炎琥宁;
英文别名:5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole;5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methylsulfinyl]benzimidazole;ZOLTUM;(RS)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridylmethylsulphinyl)benzimidazole;zimor;miol;(-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole;prysma;ANTRA;Omeprazole;elgam;5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole;aulcer;MEPRAL;[14C]-Omeprazole;ulcsep;5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulphinyl]-1H-benzimidazole;LOSEC;
分子式:C17H19N3O3S
分子量:345.416
精确质量:345.115
Psa:96.31
Logp:3.7654

编号系统

UNII:KG60484QX9

物化性质

外观与性状:白色结晶固体
密度:1.37 g/cm3
沸点:600ºC at 760 mmHg
熔点:156ºC
闪点:316.7ºC
稳定性:Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.
储存条件:2-8ºC

安全信息

安全说明:S26-S36
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:2
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。 4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。 本品对消化性胃溃疡确有良好疗效,具有高效低毒,治愈率高,治愈时间短,耐受性好,病人易于接受等优点。该品属于质子泵抑制剂类,可直接作用于酸泵,抑制其分泌胃酸,并且对HP有杀灭作用。
用途
本品对消化性胃溃疡确有良好疗效,具有高效低毒,治愈率高,治愈时间短,耐受性好,病人易于接受等优点。该品属于质子泵抑制剂类,可直接作用于酸泵,抑制其分泌胃酸,并且对HP有杀灭作用。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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