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化合物简介

Cyclooxygenase inhibitor; structurally similar to Tenoxicam. Anti-inflammatory; analgesic.

基本信息

CAS:70374-39-9
中文别名:劳洛克西;6-氯-4-羟基-2-甲基-N-2-吡啶基-2H-噻吩并[2,3-E]-1,2-噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物;6-氯-4-羟基-2-甲基-3-(2-吡啶氨基甲酰基)-2H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物;劳诺昔康,CHLORTENOXICAM,RO-13-9297,TS-110,XEFO;
英文别名:Safem;Chlortenoxicam;Telos;Taigalor;6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-pyridin-2-ylthieno[2,3-e]thiazine-3-carboxamide;Xefo;Lorcam;Xefocam;Lornoxicamum;Lornoxicam;
分子式:C13H10ClN3O4S2
分子量:371.819
精确质量:370.98
Psa:136.22
Logp:3.3876

编号系统

UNII:ER09126G7A

物化性质

外观与性状:结晶固体
密度:1.727g/cm3
熔点:225-230°C (dec.)
折射率:1.741
储存条件:-20ºC Freezer

安全信息

安全说明:S26; S36
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1. 2,5-二氯噻吩(Ⅰ)用氯磺酸在氯化亚砜存在下进行氯磺化反应,得到磺酰氯(Ⅱ).接着和甲胺在氯仿中酰化,得到磺酰胺(Ⅲ).再和二氧化碳及丁基锂在乙醚中进行羧化反应,得到羧酸(Ⅳ).(Ⅳ)先和五氯化磷作用,再加入甲醇,酯化得到羧酸酯(V).(V)在二甲基甲酰胺中,氢化钠存在下,和碘乙酸甲酯反应,生成叔胺(犞犐).再在甲醇钠作用下,环合得到噻嗪衍生物(Ⅶ).最后和2-氨基吡啶,在二甲苯中回流,得氯诺昔康.2,5-二氯噻吩-3-磺酰甲胺的制备在反应瓶中加入氯磺酸123g(1.055mol)和亚硫酰氯10g(0.084mol),在冰浴冷却下降温至5oC,然后在搅拌下小心慢慢加入2,5-二氯噻吩(市售试剂)64.7g(0.422mol),反应混合物必须要保持<7oC,在加料过程中有大量气体逸出,加毕,将反应液于1 常见用于治疗骨性关节炎、类风湿关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎及健鞘炎。同时也适用于手术后急性疼痛、外伤引起的中至重度疼痛、神经痛(如急性坐骨神经痛)、腰痛及晚期癌痛。
用途
常见用于治疗骨性关节炎、类风湿关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎及健鞘炎。同时也适用于手术后急性疼痛、外伤引起的中至重度疼痛、神经痛(如急性坐骨神经痛)、腰痛及晚期癌痛。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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