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  • 四氰基乙烯

    Tetracyanoethylene

化合物简介

Tetracyanoethylene (TCNE), more correctly ethenetetracarbonitrile, is a clear colored organic compound consisting of ethylene with the four hydrogen atom replaced with cyano groups. It is an important member of the cyanocarbons.

基本信息

CAS:670-54-2
中文别名:四氰乙烯;四氰基代乙烯;
英文别名:Ethenetetracarbonitrile;ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile;
分子式:C6N4
分子量:128.091
精确质量:128.012
Psa:95.16
Logp:0.37732

编号系统

MDL号:MFCD00001850
EINECS号:211-578-0

物化性质

外观与性状:米色粉末
密度:1,348 g/cm3
沸点:223 °C
熔点:197-199°C(lit.)
闪点:223°C
折射率:1.560 (25ºC)
水溶解性:hydrolyzes
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC

安全信息

RTECS号:KM7300000
安全说明:S28-S36/37-S45-S28A-S22-S1
WGK Germany:3
危险类别码:R23/24; R28
海关编码:29269095
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 1
危险类别:6.1
包装等级:II
危险品标志:T+
信号词:Danger
危险性防范说明:P261; P280
危险标志:GHS06
危险性描述:H300; H312 + H332

生产方法及用途

生产方法
1.可用二溴丙二腈与铜反应制得。 化性活泼,可发生聚合反应,加成反应,水解反应,还原反应等。是一种强π-酸,与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1,4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮
用途
化性活泼,可发生聚合反应,加成反应,水解反应,还原反应等。是一种强π-酸,与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1,4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


ESR : COMPLEX WITH BENZO-15-CROWN-5 IN TOLUENE


ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH NAI OR NASCN


ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH K IN THF


IR : KBr disc


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