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盐酸头孢他美
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
化合物简介
Cefetamet is a third-generation cephalosporin antibiotic and the active agent of Cefeamet pivoxil after hydrolysis.
基本信息
CAS:65052-63-3
中文别名:头孢他美;[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
英文别名:Cefetametum;Deacetoxycefotaxime;Cefetamet hydrochloride;Cefetamet Pivoxil HCl;CEMT;Cefetamet acid;Cefetamet;
分子式:C14H15N5O5S2
分子量:397.429
精确质量:397.051
Psa:200.75
Logp:0.7443
中文别名:头孢他美;[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
英文别名:Cefetametum;Deacetoxycefotaxime;Cefetamet hydrochloride;Cefetamet Pivoxil HCl;CEMT;Cefetamet acid;Cefetamet;
分子式:C14H15N5O5S2
分子量:397.429
精确质量:397.051
Psa:200.75
Logp:0.7443
编号系统
UNII:4R5TV783X3
物化性质
密度:1.83 g/cm3
折射率:1.82
折射率:1.82
安全信息
安全说明:S26; S36; S37/39
危险类别码:R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany:3
危险品标志:Xi; Xn
危险类别码:R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany:3
危险品标志:Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中,在0℃下滴加半量的三氯氧磷,保持温度不超过5℃,滴完反应30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷,在0℃下反应1h,得活性酯(I)的溶液,冷至-5℃备用。7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯,在75~77℃下回流2h,得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液,冷至-5℃。将其和活性酯(工)的溶液合并,在-5~0℃下搅拌2h。升至15"C,加水,搅拌30min。分出水层,用氢氧化钠溶液调至Ph=2.6~3.0,放置析出结晶。过滤,丙酮重结晶,得头孢他美,收率82%。 合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。
用途
合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。
将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中,在0℃下滴加半量的三氯氧磷,保持温度不超过5℃,滴完反应30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷,在0℃下反应1h,得活性酯(I)的溶液,冷至-5℃备用。7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯,在75~77℃下回流2h,得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液,冷至-5℃。将其和活性酯(工)的溶液合并,在-5~0℃下搅拌2h。升至15"C,加水,搅拌30min。分出水层,用氢氧化钠溶液调至Ph=2.6~3.0,放置析出结晶。过滤,丙酮重结晶,得头孢他美,收率82%。 合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。
用途
合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
