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化合物简介
Ebselen (also called PZ 51, DR3305, and SPI-1005), is a synthetic organoselenium drug molecule with anti-inflammatory, anti-oxidant and cytoprotective activity. It acts as a mimic of glutathione peroxidase and can also react with peroxynitrite. It is being investigated as a possible treatment for reperfusion injury and stroke, hearing loss and tinnitus, and bipolar disorder.
基本信息
CAS:60940-34-3
中文别名:2-苯基苯并异硒唑3-酮;2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮;
英文别名:Ebseleno;Ebselene;Harmokisane;Ebselenum;2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one;
分子式:C13H9NOSe
分子量:274.177
精确质量:274.985
Psa:22.0
Logp:2.0477
中文别名:2-苯基苯并异硒唑3-酮;2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮;
英文别名:Ebseleno;Ebselene;Harmokisane;Ebselenum;2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one;
分子式:C13H9NOSe
分子量:274.177
精确质量:274.985
Psa:22.0
Logp:2.0477
编号系统
MDL号:MFCD00210937
物化性质
外观与性状:白色固体
沸点:402.8ºC at 760 mmHg
熔点:178-181 °C
闪点:197.4ºC
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:2-8ºC
沸点:402.8ºC at 760 mmHg
熔点:178-181 °C
闪点:197.4ºC
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:2-8ºC
安全信息
RTECS号:DE4140750
安全说明:S20/21-S28-S45-S60-S61-S28A
WGK Germany:3
危险类别码:R23/25; R33; R50/53
海关编码:2927000090
危险品运输编码:UN 3283 6.1/PG 3
危险品标志:T; N
危险性防范说明:P261; P273; P301 + P310; P311; P501
危险标志:GHS06, GHS08, GHS09
信号词:Danger
危险性描述:H301; H331; H373; H410
安全说明:S20/21-S28-S45-S60-S61-S28A
WGK Germany:3
危险类别码:R23/25; R33; R50/53
海关编码:2927000090
危险品运输编码:UN 3283 6.1/PG 3
危险品标志:T; N
危险性防范说明:P261; P273; P301 + P310; P311; P501
危险标志:GHS06, GHS08, GHS09
信号词:Danger
危险性描述:H301; H331; H373; H410
生产方法及用途
生产方法
1. 2,2’-二硒化二苯甲酸的制备 在反应瓶中加入KOH7.1g(0.13mol)、水18ml和85%水合肼3.2g(0.05mol),于60~70oC搅拌均匀后分批加入硒粉10g(0.13mol),于70oC搅拌反应1h.室温下加入由2-氨基苯甲酸17.3g(0.13mol)和亚硝酸钠11.1g(0.16mol)制得的重氮盐溶液.加毕,于60oC搅拌反应2h.降至室温,用6mol/L盐酸调至pH 一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.
用途
一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.
1. 2,2’-二硒化二苯甲酸的制备 在反应瓶中加入KOH7.1g(0.13mol)、水18ml和85%水合肼3.2g(0.05mol),于60~70oC搅拌均匀后分批加入硒粉10g(0.13mol),于70oC搅拌反应1h.室温下加入由2-氨基苯甲酸17.3g(0.13mol)和亚硝酸钠11.1g(0.16mol)制得的重氮盐溶液.加毕,于60oC搅拌反应2h.降至室温,用6mol/L盐酸调至pH 一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.
用途
一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
