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化合物简介

环孢素(英语:Cyclosporine、Cyclosporine A、Ciclosporin)也称为“环孢菌素”或“环孢霉素”,是一种被广泛用于预防器官移植排斥的免疫抑制剂。它借由抑制T细胞的活性跟生长而达到抑制免疫系统的活性。环孢素于1969年由挪威Sandoz制药公司科学家于土壤样本中的真菌——多孔木霉(Tolypocladium inflatum)中首次分离出来。 虽然大部分的多肽都是由核糖体合成的,但环孢素这种具有11个氨基酸并非由核糖体合成,且其中含有一个在自然界非常少见的D-氨基酸。

基本信息

CAS:59865-13-3
中文别名:环孢霉素A;环胞霉素A;
英文别名:s7481f1;Neoral;Atopica;sandimmun neoral;ciclosporin A;Restasis;Cipol N;cyclosporine A;sandimmun;ol27-400;Cyclosporin A;Sandimmun optoral;Optimmune;Neoplanta;
分子式:C62H111N11O12
分子量:1202.61
精确质量:1201.84
Psa:278.8
Logp:4.1495

编号系统

UNII:83HN0GTJ6D

物化性质

外观与性状:从-15℃的丙酮得白色针状结晶,熔点148~151℃,[α]D20-244°(C=0.6,氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿,微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠,大鼠,兔子(mg/kg):107,25,>10静脉注射;2329,1480,>1000口服。
密度:1.016 g/cm3
沸点:1293.8ºC at 760 mmHg
熔点:148-151°C
闪点:736.3ºC
储存条件:2-8°C

安全信息

RTECS号:GZ4120000
安全说明:53-45-36/37-24/25-22
危险类别码:R45; R60; R22
WGK Germany:3
海关编码:2941909000
危险品标志:T

生产方法及用途

生产方法
1.以多孢木霉菌(Tolypocladium inflatum Cams)为生产菌株。75L罐内装50L种子培养基,接种5×109个孢子,Ph=5.4—4.3,培养72h,得到一级种子液。750L发酵罐内装500L发酵培养基,种入上述一级种子液,培养6天,得二级种子液。4500L发酵罐内装3000L发酵培养基,发酵12天,得到环孢素发酵毒。往发酵液中加人等体积的乙酸乙酯提取,分出有机层,减压蒸发,得粗品。融化处理,可得环孢素和环孢菌素C组分,其中环孢素的产量约为150~200mg/L环孢菌素C约为50~100mg/L。 优级纯。
用途
优级纯。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


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