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化合物简介
Idebenone (trade names Catena, Raxone, Sovrima, among others) is a drug that was initially developed by Takeda Pharmaceutical Company for the treatment of Alzheimer's disease and other cognitive defects. This has been met with limited success. The Swiss company Santhera Pharmaceuticals has started to investigate it for the treatment of neuromuscular diseases. In 2010, early clinical trials for the treatment of Friedreich's ataxia and Duchenne muscular dystrophy have been completed. As of December 2013[update] the drug is not approved for these indications in North America or Europe, but it is approved for the treatment of Leber's hereditary optic neuropathy (LHON) in Europe.
基本信息
CAS:58186-27-9
中文别名:2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌;艾地苯;2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮;6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌;
英文别名:Idebenone;Idebenona [Spanish];CV 2619;2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;UNII-HB6PN45W4J;2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(10\'-hydroxydecyl)-1,4-benzoquinone;2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;Idebenone [INN:JAN];2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylbenzo-1,4-quinone;Idebenonum [Latin];
分子式:C19H30O5
分子量:338.439
精确质量:338.209
Psa:72.83
Logp:3.4623
中文别名:2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌;艾地苯;2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮;6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌;
英文别名:Idebenone;Idebenona [Spanish];CV 2619;2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;UNII-HB6PN45W4J;2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(10\'-hydroxydecyl)-1,4-benzoquinone;2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;Idebenone [INN:JAN];2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylbenzo-1,4-quinone;Idebenonum [Latin];
分子式:C19H30O5
分子量:338.439
精确质量:338.209
Psa:72.83
Logp:3.4623
编号系统
UNII:HB6PN45W4J
物化性质
外观与性状:从石油醚得橙色针状结晶,熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶,熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多数有机溶剂,难溶于正己烷,几不溶于水。
密度:1.08 g/cm3
沸点:497.3ºC at 760 mmHg
熔点:52-550C
闪点:170.1ºC
折射率:1.502
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Room temp
密度:1.08 g/cm3
沸点:497.3ºC at 760 mmHg
熔点:52-550C
闪点:170.1ºC
折射率:1.502
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Room temp
安全信息
RTECS号:GU5290000
危险品标志:Xi
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中,冰浴冷却搅拌2h,再室温搅拌70h。倾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶剂,得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠,室温搅拌2h。蒸除溶剂,加入水,用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅胶柱分离,先用氯仿-甲醇(95 艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。
用途
艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。
方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中,冰浴冷却搅拌2h,再室温搅拌70h。倾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶剂,得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠,室温搅拌2h。蒸除溶剂,加入水,用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅胶柱分离,先用氯仿-甲醇(95 艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。
用途
艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
