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  • 他卡西醇

    (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol

化合物简介



基本信息

CAS:57333-96-7
中文别名:他卡西妥;他骨化醇;(1α,3β-5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇;(1A,3B,5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇;
英文别名:tacalcitol;1,24R-dihydroxyvitamin D3;TV-02H;TV-02;Curatoderm;Bonalfa;
分子式:C27H44O3
分子量:416.636
精确质量:416.329
Psa:60.69
Logp:5.5606

编号系统

UNII:C2W72OJ5ZU

物化性质

密度:1.06 g/cm3
沸点:565ºC at 760 mmHg
闪点:238.4ºC
折射率:1.545
储存条件:Store at -20ºC

安全信息

RTECS号:OW2300000
安全说明:S61; S60; S45
危险类别码:R50/53; R33; R26/27/28
危险品运输编码:2025
危险类别:6.1
包装等级:II
危险品标志:N; T+
危险性描述:H300
危险标志:GHS06
信号词:Danger

生产方法及用途

生产方法
889.5mg化合物(Ⅰ)溶于30ml二甲亚砜,加入叔丁醇钾(从0.5g钾制得),在氩气下于20℃反应30min。倾入冰水,用乙醚提取。提取液用水洗,干燥,浓缩。残物溶于乙醚,在-10℃或以下,将其滴到硼氢化钙和氯化钙在甲醇的溶液中,再在-10℃搅拌1h。用乙酸水溶液破坏过量的硼氢化钙,然后浓缩,再用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩。残物溶于二氯甲烷,分小批量加入化合物(Ⅱ)。加毕,在室温搅拌1h。蒸出溶剂,残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得400.35mg化合物(Ⅲ)。400.35mg化合物(Ⅲ)溶于氯仿,加入间氯过苯甲酸,在25℃搅拌40h。反应液用碳酸钾水溶液和水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得170.6mg化合物(Ⅳ)。83.0mg化合物(Ⅳ)溶于干燥四氢呋喃,小批量加入氢化铝锂,温和回流1h。加入硫酸钠以破坏过量的氢化铝锂。分出有机层,干燥,浓缩。残物经SephadexLH-20层析提纯,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得到21.3mg化合物(V)。21.3mg化合物(V)溶于乙醚,以400W高压汞灯照射,在照射中通过通入氩气来搅拌。浓缩,残物经SephadexLH-20层析,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得3.64mg产物。 抗牛皮癣、角化症药。用于牛皮癣、鱼鳞癣、掌跖脓疤症及角化症等。
用途
抗牛皮癣、角化症药。用于牛皮癣、鱼鳞癣、掌跖脓疤症及角化症等。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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