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化合物简介
基本信息
CAS:5536-17-4
中文别名:9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;阿糖腺嘌吟;9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;9-β-D-Arabinofuranosyladenine;
英文别名:Vidarabine;ara-adenosine;9H-Purin-6-amine, 9.β.-D-arabinofuranosyl-;Vidarabine Monohydrate;
分子式:C10H13N5O4
分子量:267.241
精确质量:267.097
Psa:139.54
Logp:-1.3988
中文别名:9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;阿糖腺嘌吟;9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;9-β-D-Arabinofuranosyladenine;
英文别名:Vidarabine;ara-adenosine;9H-Purin-6-amine, 9.β.-D-arabinofuranosyl-;Vidarabine Monohydrate;
分子式:C10H13N5O4
分子量:267.241
精确质量:267.097
Psa:139.54
Logp:-1.3988
编号系统
MDL号:MFCD00065471
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:2.08g/cm3
沸点:676.3ºC at 760mmHg
熔点:260-265ºC (dec.)
闪点:362.8ºC
折射率:1.907
储存条件:库房通风低温干燥
密度:2.08g/cm3
沸点:676.3ºC at 760mmHg
熔点:260-265ºC (dec.)
闪点:362.8ºC
折射率:1.907
储存条件:库房通风低温干燥
安全信息
安全说明:36/37-36-26
危险类别码:R63
海关编码:29349990
危险品运输编码:UN 2811
危险类别:6.1(a)
包装等级:II
危险品标志:Xn
危险性描述:H361
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P281
信号词:Warning
危险类别码:R63
海关编码:29349990
危险品运输编码:UN 2811
危险类别:6.1(a)
包装等级:II
危险品标志:Xn
危险性描述:H361
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P281
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料 经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。 5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷 1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
用途
1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料 经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。 5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷 1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
用途
1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
