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化合物简介

吲哚美辛(INN名称:Indometacin,USAN和BAN名称:Indomethacin)是一种非甾体抗炎药(NSAID),可消炎止痛、治疗发热和缓解身体僵硬,作用机理是减少前列腺素的合成,减轻炎性反应。吲哚美辛商品名众多,英文商品名包括Indocin、Indocid、Indochron E-R和Indocin-SR,中文商品名为消炎痛。

基本信息

CAS:53-86-1
中文别名:1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸;茚甲新;1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸;1-对氯苯甲酰-5-甲氧基-2-甲基吲哚乙酸;消炎痛;
英文别名:Lausit;Catlep;Bonidin;Indometacin;Indacin;Amuno;Inacid;Tannex;1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic Acid;Indomethacin;INDOCIN;Vonum;Dolovin;2-(1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid;
分子式:C19H16ClNO4
分子量:357.788
精确质量:357.077
Psa:68.53
Logp:3.9273

编号系统

MDL号:MFCD00057095

物化性质

外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.32g/cm3
沸点:499.4ºC at 760 mmHg
熔点:155-162°C
闪点:255.8ºC
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放

安全信息

RTECS号:NL3500000
安全说明:S28-S36/37-S45
危险类别码:R28
WGK Germany:3
海关编码:2933290090
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 1
危险类别:6.1
包装等级:I
危险品标志:T+
危险标志:GHS06
危险性描述:H300
危险性防范说明:P264; P301 + P310
信号词:Danger

生产方法及用途

生产方法
对氨基苯甲醚经重氮化、还原、酸化、水解、环合,得到消炎痛。 吲哚美辛适用于解热、缓解炎性疼痛作用明显,故可用于急、慢性风湿性关节炎、痛风性关节炎及癌性疼痛;也可用于滑囊炎、腱鞘炎及关节囊炎等;能抗血小板聚集,故可防止血栓形成,但疗效不如乙酰水杨酸;治疗Behcet综合征,退热效果好;用于Batter综合征,疗效尤为显著;用于胆绞痛、输尿管结石引起的绞痛有效;对偏头痛也有一定疗效,也可用于月经痛。
用途
吲哚美辛适用于解热、缓解炎性疼痛作用明显,故可用于急、慢性风湿性关节炎、痛风性关节炎及癌性疼痛;也可用于滑囊炎、腱鞘炎及关节囊炎等;能抗血小板聚集,故可防止血栓形成,但疗效不如乙酰水杨酸;治疗Behcet综合征,退热效果好;用于Batter综合征,疗效尤为显著;用于胆绞痛、输尿管结石引起的绞痛有效;对偏头痛也有一定疗效,也可用于月经痛。

合成路线

  • 参考文献

    Rosenbaum, Claudia; Baumhof, Patrick; Mazitschek, Ralf; Mueller, Oliver; Giannis, Athanassios; Waldmann, Herbert Angewandte Chemie - International Edition, 2004 , vol. 43, # 2 p. 224 - 228

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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