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  • D-青霉胺

    D-penicillamine

化合物简介

Penicillamine, sold under the trade names of Cuprimine, Cuprenyl and Depen, is a medication of the chelator class. It is D-penicillamine, as L-penicillamine is toxic (it inhibits the action of pyridoxine, also known as vitamin B6). It is an α-amino acid metabolite of penicillin, although it has no antibiotic properties.

基本信息

CAS:52-67-5
中文别名:3,3-二甲基-D(-)-半胱胺酸;尼西胺;D-(-)-青霉胺;β-巯基缬氨酸;青霉胺;二甲基半胱胺酸;
英文别名:Cuprimin;emtexate;3,3-Dimethyl-D-cysteine,3-Mercapto-D-valine,D-(−)-2-Amino-3-mercapto-3-methylbutanoic acid;H-D-Pen-OH;(2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid;Perdolat;penicillamine;D-β,β-Dimethylcysteine;Depamine;Penicillamine;3,3-Dimethyl-D(-)-cysteine;D-Penicillamine;Sufirtan;3-mercapto-D-valine;D(-)-Penicillamine;Depen;D-Valine, 3-mercapto-;d-valin;D-β-Mercaptovaline;usan;Cuprenil;D-PenicillaMine;Artamine;
分子式:C5H11NO2S
分子量:149.211
精确质量:149.051
Psa:102.12
Logp:0.807

编号系统

UNII:GNN1DV99GX

物化性质

外观与性状:白色粉末
密度:1.204g/cm3
沸点:251.8ºC at 760mmHg
熔点:210°C (dec.)(lit.)
闪点:106.1ºC
折射率:-63 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
水溶解性:11.1 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:2-8ºC

安全信息

RTECS号:YV9425000
安全说明:S26-S36-S24/25
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:2
海关编码:2930909090
危险品标志:Xi; T; Xn
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险性描述:H315; H319; H335

生产方法及用途

生产方法
由青霉素降解或合成制得。由青霉素G钾盐水解而得。 D-青霉胺用于制药,医药中间体,主治风湿性关节炎、慢性活动性肝炎、硬皮病、口眼干燥、关节炎综合征等自身免疫性疾病,可见有明显的疗效。对类风湿性关节炎,可减轻关节疼痛、肿胀及渗液情况,晨起关节僵硬、血沈率等临床症状明显改善,一般需经数周方可显效,过早停药易于复发。可使慢性活动性肝炎病人转氨酶下降或转为正常。D-青霉胺可用于治疗硬皮病,可使皮肤胶原交叉联结减少,张力增加。
用途
D-青霉胺用于制药,医药中间体,主治风湿性关节炎、慢性活动性肝炎、硬皮病、口眼干燥、关节炎综合征等自身免疫性疾病,可见有明显的疗效。对类风湿性关节炎,可减轻关节疼痛、肿胀及渗液情况,晨起关节僵硬、血沈率等临床症状明显改善,一般需经数周方可显效,过早停药易于复发。可使慢性活动性肝炎病人转氨酶下降或转为正常。D-青霉胺可用于治疗硬皮病,可使皮肤胶原交叉联结减少,张力增加。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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