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    西咪替丁（INN：Cimetidine），也称甲氰咪胍、泰胃美、西米替丁或希美得定，是一种组胺类H2受体阻抗剂，可适用于胃部控制胃酸分泌。经常用于心痛与消化性溃疡。1979年由葛兰素史克公司冠以Tagamet（有时是Tagamet HB或Tagamet HB200）的品牌推向市场。

    基本信息

    CAS：51481-61-9
    中文别名：N\'-甲基-N;甲氰咪胍;西米替汀;泰胃美;
    英文别名：N-Cyano-N\'-methyl-N\'\'-[2-[[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]thio]ethyl]guanidine;Cimetidine;2-Cyano-1-methyl-3-[2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl-methylthio)ethyl]guanidine;
    分子式：C10H16N6S
    分子量：252.339
    精确质量：252.116
    Psa：114.19
    Logp：1.37918

    编号系统

    MDL号：MFCD01457392

    物化性质

    外观与性状：白色晶体带有一种淡的硫气味
    密度：1.27 g/cm3
    沸点：488ºC at 760 mmHg
    熔点：139-144°C
    闪点：248.9ºC
    水溶解性：0.5 g/100 mL at 20 ºC
    储存条件：2-8ºC

    安全信息

    RTECS号：MF0035500
    安全说明：S53-S26-S36/37/39-S45
    WGK Germany：3
    危险类别码：R60
    海关编码：2933990090
    危险品标志：T
    危险标志：GHS08
    信号词：Danger
    危险性防范说明：P201; P308 + P313
    危险性描述：H360

    生产方法及用途

    生产方法
    1.中间体(I)和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，然后用碳酸钾中和得到化合物(Ⅱ)。接着和相应的硫脲反应，得到西咪替丁 2.4-羟甲基-5-甲基-1H-咪唑盐酸盐和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，再用碳酸钾中和，得到的化合物和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。 本品有显著抑制胃酸分泌的作用，能明显抑制基础和夜间胃酸分泌，也能抑制由组胺、分肽胃泌素、胰岛素和食物等刺激引起的胃酸分泌，并使其酸度降低，对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血，慢性结肠炎，带状疱疹，慢性荨麻疹等症。对抗病毒及免疫增强有一定的作用。
    用途
    本品有显著抑制胃酸分泌的作用，能明显抑制基础和夜间胃酸分泌，也能抑制由组胺、分肽胃泌素、胰岛素和食物等刺激引起的胃酸分泌，并使其酸度降低，对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血，慢性结肠炎，带状疱疹，慢性荨麻疹等症。对抗病毒及免疫增强有一定的作用。

    合成路线

    上游原料

    下游产品

    图谱

    Predict 1H proton NMR


    13C NMR : Predict


    1H NMR : Predict


    1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


    Mass spectrum (electron ionization)


    Mass


    IR : KBr disc


    IR : nujol mull


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