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化合物简介

薯蓣皂苷配基(英语:Diosgenin,或称为薯蓣皂甙元)是一种皂苷配基,这是由酸,强碱或酶水解皂苷产生的。薯蓣皂苷配基可从盾叶薯蓣(D.Zingiberensis C. H. Wright)、穿龙薯蓣(D.nipponica Makino)、黄山药(D.panthaica prain et Burkil)、紫黄姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等薯蓣属的块茎中提炼出来。薯蓣皂苷元一般被用来生产孕烯醇酮、孕酮、可的松等激素类药物。

基本信息

CAS:512-04-9
中文别名:薯蓣皂甙元;(25R)-5-Spirosten-3β-ol;薯蓣皂素;异螺环-5-烯-3Beta-醇;地奥配质;薯蓣皂苷元;
英文别名:Spirost-5-en-3-ol, (3β,25R)-;3β-Hydroxy-5-spirostene;Diosgenin;DELTA 5,20A,22A,25D-SPIROSTEN-3BETA-OL;
分子式:C27H42O3
分子量:414.621
精确质量:414.313
Psa:38.69
Logp:5.7139

编号系统

UNII:K49P2K8WLX

物化性质

外观与性状:片状或针状晶体
密度:1.13 g/cm3
沸点:527.1ºC at 760 mmHg
熔点:205-208°C
闪点:272.6ºC
折射率:1.564
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Refrigerator

安全信息

RTECS号:WH1450000
安全说明:S26; S36/37
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2932999099
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.皂素广泛存在于植物界,单子叶植物和双子叶植物中均有分布,尤以薯芋科、百合科、石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科、玄参科等植物中含量较高。主要采用的生产原料为薯芋科植物穿龙薯芋和盾叶薯芋(黄姜)。将薯芋干品浸泡,粉碎成拇指盖大小颗粒,再上磨浆机带水磨成浆状,过筛分出纤维渣,过滤液静置。此处磨浆一定要细,要将纤维和淀粉分开,不能使纤维中含有淀粉物,否则皂甙将损失而影响提取得率。静置的过滤液分出上层清液,然后浓缩上清液至浆状,再用乙醇提取,乙醚沉淀,得到可用于治疗冠心病的穿龙冠心宁。分去上清液的下层淀粉液加入淀粉酶,使淀粉转化成葡萄糖,过滤,滤渣用盐酸水解,水洗,干燥可制得薯芋皂素。 皂素是生产甾体激素类药物的起始原料,可用于生产氢化可的松、地塞米松、强的松、黄体酮等,我国每年需求量在1500t以上。
用途
皂素是生产甾体激素类药物的起始原料,可用于生产氢化可的松、地塞米松、强的松、黄体酮等,我国每年需求量在1500t以上。

合成路线

  • 参考文献

    Yan, Shiqiang; Ding, Ning; Zhang, Wei; Wang, Peng; Li, Yingxia; Li, Ming Carbohydrate Research, 2012 , vol. 354, p. 6 - 20

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


Mass spectrum (electron ionization)


IR : KBr disc


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