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化合物简介
甲硝唑（Metronidazole，MNZ），目前多以咪唑尼达（Flagyl）的商品名流通，是一种抗生素和抗原虫剂（英语：antiprotozoal medication）。常单独或和其他抗生素一起使用，作为治疗骨盆腔炎（英语：pelvic inflammatory disease）、心内膜炎（英语：endocarditis）与细菌性阴道炎的药物。在对抗麦地那龙线虫病、梨形鞭毛虫症（英语：giardiasis）、阴道滴虫（英语：trichomoniasis），和阿米巴病（英语：amebiasis）上更有显著效果。针对首次发病的轻中度困难梭状芽孢杆菌（英语：Clostridium difficile colitis）结肠炎患者，此药更是第一优先药物。甲硝唑可借由口服、制成乳膏，或经静脉注射来进行治疗。 常见的副作用包含恶心、口腔金属味感、失去食欲还有头痛，少数病患则可能会癫痫发作或产生药物过敏。对于怀孕初期的孕妇，不应给予甲硝唑，但若是到了怀孕后期则没有这个顾忌。特别注意的是，正在哺乳的妇女也不建议使用。 甲硝唑首先在1960年的法国开始被广泛使用 ，它同时也名列世界卫生组织基本药物标准清单中。更是基础医疗上必备的药物，在世界上大部分的国家都能轻易取得。此药物的价格非常平易近人，每颗平均价格介于0.01到0.1美元间。在美国，十天的疗程大约需花费26美元。
基本信息
CAS：443-48-1
中文别名：1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇;2-(2-甲基-4-硝基-1-咪唑基)乙醇;灭滴灵;甲硝哒唑;硝基羟乙唑;2-(2-甲基-5-硝基-1-咪唑基)乙醇;2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇;
英文别名：2-methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol;Bexon;Klont;Eumin;1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-;Elyzol;2-(2-Methyl-5-nitro-1-imidazolyl)ethanol;Cont;Klion;2-Methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol;Nalox;2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol;Flagil;Metronidazole;Nida;CLONT;
分子式：C6H9N3O3
分子量：171.154
精确质量：171.064
Psa：83.87
Logp：0.6152
中文别名：1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇;2-(2-甲基-4-硝基-1-咪唑基)乙醇;灭滴灵;甲硝哒唑;硝基羟乙唑;2-(2-甲基-5-硝基-1-咪唑基)乙醇;2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇;
英文别名：2-methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol;Bexon;Klont;Eumin;1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-;Elyzol;2-(2-Methyl-5-nitro-1-imidazolyl)ethanol;Cont;Klion;2-Methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol;Nalox;2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol;Flagil;Metronidazole;Nida;CLONT;
分子式：C6H9N3O3
分子量：171.154
精确质量：171.064
Psa：83.87
Logp：0.6152
编号系统
MDL号：MFCD00009750
物化性质
外观与性状：白色至略黄色结晶粉末
密度：1.45 g/cm3
沸点：405.4ºC at 760 mmHg
熔点：159-161°C(lit.)
闪点：199ºC
折射率：1.612
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：2.67E-07mmHg at 25°C
密度：1.45 g/cm3
沸点：405.4ºC at 760 mmHg
熔点：159-161°C(lit.)
闪点：199ºC
折射率：1.612
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：2.67E-07mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：NI5600000
安全说明：36/37-45-53
WGK Germany：3
危险类别码：R40; R46; R45
海关编码：2933990090
危险品标志：T
危险性防范说明：P281
危险标志：GHS08
信号词：Warning
危险性描述：H351
安全说明：36/37-45-53
WGK Germany：3
危险类别码：R40; R46; R45
海关编码：2933990090
危险品标志：T
危险性防范说明：P281
危险标志：GHS08
信号词：Warning
危险性描述：H351
生产方法及用途
生产方法
1.由2-甲基-5-硝基咪唑（见25010）与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中，在30-40℃逐次加入环氧乙烷，并在加料中间加硫酸。加毕，反应1h。减压回收甲酸，加水溶解后冷却至10℃，过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10，放置冷却，过滤，水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色，即得甲硝唑。反应式如下： 本品为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药，是硝基咪唑类的衍生物，具有抗厌氧原虫和厌氧菌的作用，对缺氧的肿瘤细胞也有放射敏感作用。
用途
本品为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药，是硝基咪唑类的衍生物，具有抗厌氧原虫和厌氧菌的作用，对缺氧的肿瘤细胞也有放射敏感作用。
1.由2-甲基-5-硝基咪唑（见25010）与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中，在30-40℃逐次加入环氧乙烷，并在加料中间加硫酸。加毕，反应1h。减压回收甲酸，加水溶解后冷却至10℃，过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10，放置冷却，过滤，水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色，即得甲硝唑。反应式如下： 本品为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药，是硝基咪唑类的衍生物，具有抗厌氧原虫和厌氧菌的作用，对缺氧的肿瘤细胞也有放射敏感作用。
用途
本品为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药，是硝基咪唑类的衍生物，具有抗厌氧原虫和厌氧菌的作用，对缺氧的肿瘤细胞也有放射敏感作用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
13C NMR : in DMSO-d6
1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
IR : KBr disc
IR : nujol mull
