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化合物简介
A derivative of Vincamine with vasodilating activity. Vasodilator (cerebral).
基本信息
CAS:42971-09-5
中文别名:长春西丁;(3Α,16Α)-象牙烯宁-14-羧酸乙酯;
英文别名:vinpocetine;Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;(3α,16α)-Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;
分子式:C22H26N2O2
分子量:350.454
精确质量:350.199
Psa:34.47
Logp:4.0862
中文别名:长春西丁;(3Α,16Α)-象牙烯宁-14-羧酸乙酯;
英文别名:vinpocetine;Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;(3α,16α)-Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;
分子式:C22H26N2O2
分子量:350.454
精确质量:350.199
Psa:34.47
Logp:4.0862
编号系统
UNII:543512OBTC
物化性质
外观与性状:白色结晶固体
密度:1.28 g/cm3
沸点:419.5ºC at 760 mmHg
熔点:147-153ºC dec
闪点:207.5ºC
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Keep tightly closed.
密度:1.28 g/cm3
沸点:419.5ºC at 760 mmHg
熔点:147-153ºC dec
闪点:207.5ºC
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:Keep tightly closed.
安全信息
RTECS号:JW4792000
安全说明:S36
WGK Germany:3
危险类别码:R22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
安全说明:S36
WGK Germany:3
危险类别码:R22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
长春西汀可以从夹竹桃科植物小长春花(Vinca minor)中提取到的(+)-长春胺(Vincamine)为原料,经脱水为阿扑文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid).该酸(1.0g,0.003mol)和0.17g氢氧化钾溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反应完毕后,冷却,蒸发至干。剩余物溶于500ml2%的硫酸,并调PH值至8。用二氯甲烷提取,碳酸钾干燥,蒸发去绝大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置过夜,过滤收集析出的结晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g长春西汀。 也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。 用于改善脑梗塞后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化症等诱发的各种症状。
用途
用于改善脑梗塞后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化症等诱发的各种症状。
长春西汀可以从夹竹桃科植物小长春花(Vinca minor)中提取到的(+)-长春胺(Vincamine)为原料,经脱水为阿扑文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid).该酸(1.0g,0.003mol)和0.17g氢氧化钾溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反应完毕后,冷却,蒸发至干。剩余物溶于500ml2%的硫酸,并调PH值至8。用二氯甲烷提取,碳酸钾干燥,蒸发去绝大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置过夜,过滤收集析出的结晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g长春西汀。 也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。 用于改善脑梗塞后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化症等诱发的各种症状。
用途
用于改善脑梗塞后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化症等诱发的各种症状。
合成路线
-
参考文献
Kuge; Nakazawa; Kometani; Sugaya; Mochida; Tomioka Synthetic Communications, 1994 , vol. 24, # 6 p. 759 - 766
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict






