2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride, can be used for the preparation of large-ring lactones in high yields. It is used for the syntheisis of cytotoxic marine natural product Amphidinolide X and Jasplakinolide.

CAS：4136-95-2
中文别名：2,4,6-三氯苯酰氯;
英文别名：2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride;2,4,6-Trichlorobenzoylchloride;
分子式：C7H2Cl4O
分子量：243.902
精确质量：241.886
Psa：17.07
Logp：4.0258

MDL号：MFCD00075323

外观与性状：透明黄色液体
密度：1.561g/mLat 25°C(lit.)
沸点：107-108°C6mm Hg(lit.)
闪点：>230°F
折射率：n20/D 1.5754(lit.)

安全说明：S26-S27-S28-S36/37/39-S45-S25
WGK Germany：3
危险类别码：R34
海关编码：2916399090
危险品运输编码：UN 3265 8/PG 2
危险类别：8
包装等级：II
危险品标志：C

用途
2,4,6-三氯苯甲酰氯在有机合成中主要被用于促进羧酸和醇之间的高效酯化反应。该试剂的特色反应是促进带有羧酸和醇的底物分子的内酯化反应,生成大环内酯产物。用该试剂发生的内酯化反应也称之为Yamaguchi内酯化反应。 2,4,6-三氯苯甲酰氯酯化反应实际上是一个“一锅煮”的二步反应:首先它在碱的存在下与羧酸生成混酐,然后在与醇发生酯化反应过程中以2,4,6-三氯苯甲酸的形式离去。在生成混酐的步骤中,最常用的碱是三乙基胺;混酐与醇发生的酯化反应必须要在DMAP帮助下才能顺利进行。一般情况下,三乙基胺和DMAP的用量超过一个当量即可。生成混酐的反应一般在低温下进行,而混酐与醇酯化反应可以在室温下进行,但更多是在溶剂的回流温度下进行。二步反应可以在同一种溶剂中进行,但大多情况下使用不同的溶剂。THF、苯或者甲苯是最常用的反应溶剂。 影响2,4,6-三氯苯甲酰氯促进的内酯化反应的效率主要与底物的结构有关。生成小环内酯的产率一般偏低 (