对甲苯磺酰甲基异腈（TOSMIC，Toluenesulfonylmethyl isocyanide），分子式CH3C6H4SO2CH2NC，是一种有机化合物，其分子中含有磺酰基和异腈基两个官能团。它是一种无色固体，而且与大多数胩不同，是无味的。它是由相对应的甲酰胺衍生物的脱水制备。该试剂可在van Leusen反应（英语：van Leusen reaction）中使用，将醛转化为腈，以及一些可能的通过成环制备噁唑和咪唑的反应。

CAS：36635-61-7
中文别名：对甲基磺酰甲基异腈;4-甲基苯磺酰甲基异腈;对甲苯磺酰甲基异腈;对甲苯磺酰异氰酸酯;
英文别名：Tosylmethy isocyanide;p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide;P-tolysulfonylmethylisocyanide;TOSMIC;IsocyanoMethyl p-Tolyl Sulfone;(p-Tolylsulfonyl)methyl isocyanide;TosMICTosylmethyl Isocyanide;4-toluene-sulfonylmethyl isocyanide;Tosylmethyl isocyani;Tosylmethylisocyanide;p-tosylmethyl isocyanide;4-Toluenesulphonylmethyl Isocyanide;p-Toluenesulfonyl Isocyanide;
分子式：C9H9NO2S
分子量：195.238
精确质量：195.035
Psa：42.52
Logp：1.957

MDL号：MFCD00000005

外观与性状：淡黄色至淡棕色结晶粉末
密度：1.24 g/cm3
沸点：400.9ºC at 760 mmHg
熔点：109-113°C(lit.)
闪点：196.3ºC
水溶解性：insoluble
储存条件：-20ºC

安全说明：S36/37-S45-S38-S36/37/39-S28A
WGK Germany：3
危险类别码：R23/24/25
海关编码：29299000
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：T

生产方法
1.通过N-(对甲苯磺酰甲基)甲酰胺脱水来制备。 制备腈。合成杂环如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羟醛。合成酮和1,2一二酮等。对甲苯磺酰甲基异氰 (TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中最有用的多功能试剂和合成子之一。TosMIC在杂环合成中可以用来方便地制备咪唑、噻唑、恶唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应和二烷基化反应具有独到之处。最近刚刚出版的一篇论文对TosMIC化学进行了详细的综述。TosMIC与酮生成腈的还原氰基化反应是该试剂最特征的反应之一。反应的机理是TosMIC在碱的存在下生成碳负离子与酮羰基发生亲核加成反应，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈。该反应需要使用过量的碱，常用的碱为t-BuOK。反应一般在室温下数小时内完成，产率中等到较高水平 (式1，
用途
制备腈。合成杂环如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羟醛。合成酮和1,2一二酮等。对甲苯磺酰甲基异氰 (TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中最有用的多功能试剂和合成子之一。TosMIC在杂环合成中可以用来方便地制备咪唑、噻唑、恶唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应和二烷基化反应具有独到之处。最近刚刚出版的一篇论文对TosMIC化学进行了详细的综述。TosMIC与酮生成腈的还原氰基化反应是该试剂最特征的反应之一。反应的机理是TosMIC在碱的存在下生成碳负离子与酮羰基发生亲核加成反应，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈。该反应需要使用过量的碱，常用的碱为t-BuOK。反应一般在室温下数小时内完成，产率中等到较高水平 (式1，