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化合物简介

甲苯咪唑(英语:Mebendazole,简称MBZ),又名安乐士、美鞭达唑,为治疗多种寄生虫感染的指定用药。治疗对象包含蛔虫、蛲虫、线虫、绦虫、钩虫(英语:hookworm)、滴虫、包囊虫,以及鞭虫类的感染。该药属于口服药物。 甲苯咪唑的药物耐受性很高。常见的副作用有头痛、呕吐以及耳鸣。使用过大剂量的话恐有骨髓抑制的疑虑 。在怀孕期间使用的安全性之研究尚不明确 。甲苯咪唑是种可广泛使用苯并咪唑类的驱虫药剂(英语:Anthelmintic)。 甲苯咪唑在1971年开始正式使用,是名列世界卫生组织基本药物标准清单中的药品,也是基础医疗里很重要的药物之一。此药也是作为通用名药品在使用。单剂的量贩价大约介于0.004到0.04美元间 。在美国,一剂的售价约为18美元。

基本信息

CAS:31431-39-7
中文别名:甲苯达唑;
英文别名:Methyl (5-benzoyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate;telmin;mebenvet;Methyl [5-(Benzoyl)benzimidazol-2-yl]carbamate;lomper;5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester;besantin;Mebendazole;Mebex;vermox;5-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl carbamic acid methyl ester;mbdz;bantenol;noverme;
分子式:C16H13N3O3
分子量:295.293
精确质量:295.096
Psa:84.08
Logp:3.0452

编号系统

MDL号:MFCD00057872

物化性质

外观与性状:白色至淡黄色粉末
密度:1.388g/cm3
熔点:288.5°C
折射率:1.702
储存条件:0-6ºC

安全信息

RTECS号:EY8600000
安全说明:S36
危险类别码:R22
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 2811
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H302

生产方法及用途

生产方法
1、将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化,在三氯化铝催化下与苯缩合,再经胺化、还原得到3,4-二氨基二苯甲酮,然后经环合制成甲苯达唑。也可将3,4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中,再加入醋酸钠,在85℃反应45min,亦可制得甲苯达唑。 甲苯咪唑为一个广谱驱肠虫药,体内或体外试验均证明能直接抑制线虫对葡萄糖的摄入,导致糖原耗竭,使它无法生存,具有显著的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作用,但不影响人体内血糖水平。可用于防治钩虫、蛔虫、蛲虫、鞭虫、粪类回线虫等肠道寄生虫病。
用途
甲苯咪唑为一个广谱驱肠虫药,体内或体外试验均证明能直接抑制线虫对葡萄糖的摄入,导致糖原耗竭,使它无法生存,具有显著的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作用,但不影响人体内血糖水平。可用于防治钩虫、蛔虫、蛲虫、鞭虫、粪类回线虫等肠道寄生虫病。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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