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化合物简介

Used as an antiviral. A reverse transcriptase inhibitor.

基本信息

CAS:3056-17-5
中文别名:1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine;3\'-脱氧-2\',3\'-双脱氢胸苷;2\',3\'-二脱氢-3\'-脱氧胸苷;2\',3\'-二去氢-3\'-去氧胸腺定;1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-e;司他夫啶;
英文别名:Stavudine;2\',3\'-Anhydrothymidine;Stavir;Sanilvudine;2\',3\'-Didehydro-3\'-deoxythyMidine;sanilvudine;D4T;2\',3\'-dideoxy-2\',3\'-didehydrothymidine;2\',3\'-dideoxy-2\',3\'-didehydrothymine;Stauvidine;2\',3\'-didehydro-3\'-deoxythymidine;Avostav;2\',3\'-Didehydro-3\'-deoxythymidine;1-(2,3-Dideoxy-Beta-D-Glycero-2-Pentenofuranosyl)Thymine;Virostav;2\',3\'-didehydro-3\'-deoxythimidine;ZERIT;1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)thymine;
分子式:C10H12N2O4
分子量:224.213
精确质量:224.08
Psa:84.32
Logp:-0.7091

编号系统

UNII:BO9LE4QFZF

物化性质

外观与性状:白色粉末
密度:1.374g/cm3
熔点:159-160°C
折射率:-46 ° (C=0.69, H2O)
水溶解性:5-10 g/100 mL at 21 ºC
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:-20ºC

安全信息

RTECS号:XP2075000
安全说明:S26-S36
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:2
海关编码:2938901000
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
胸苷溶于无水吡啶,冰盐冷却下滴加甲磺酰氯,搅拌、过滤,真空干燥,得磺酰化粗品。粗品用90%乙醇重结晶,得精品。将上述磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液,回流。用盐酸中和,蒸去溶剂,残液加氯仿,滤除不溶物,蒸去氯仿,用乙酸、乙醇结晶,得。色固体的环氧物。用乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜,加入叔丁醇钾,在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至pH=7。减压浓缩,得到的物质用热丙酮洗涤。洗液过滤后浓缩,再加乙醇,活性炭脱色,过滤。蒸出乙醇,加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊,静置。析出的固体用乙醇-苯(1 抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。
用途
抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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