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化合物简介
卡马西平(Carbamazepine,简称CBZ),商品名得理多(Tegretol)是一种治疗癫痫病和神经性疼痛(英语:neuropathic pain)的药物。同样能治疗癫痫病的还有苯妥英及valproate等等,但对意识丧失型癫痫(英语:absence seizure)及肌阵挛性发作(英语:Myoclonus)无用。本品可与其他药物并用于治疗精神分裂症,或用于躁郁症的二线用药,通常一日服用2-4次。有证据显示以缓释技术(英语:controlled release)给药有助于减少副作用。 常见副作用包含恶心和昏睡(英语:drowsiness)。可能发生的严重副作用则包含皮肤红疹骨髓功能下降、自杀冲动(英语:suicidal thoughts),或意识浑沌。有骨髓疾病或历史者不可服用。妊娠期间用药可能会对胎儿造成伤害,但若孕妇本身患有癫痫,则不建议在妊娠期间贸然停药。哺乳期间不建议服药。有肝肾问题者如服用此药须额外关注。 卡马西平最早于1953年由瑞士化学家瓦特·辛德勒(Walter Schindler)所发现,并于1962年首次上市。该药目前属于学名药,价格低廉。该药列名世界卫生组织基本药物标准清单之中,为基础公卫体系必备药物之一。在2014年,本品的批发价位于每剂0.01至0.07美金之间。
基本信息
CAS:298-46-4
中文别名:卡巴咪嗪;立痛定;痛惊宁;
英文别名:Neurotol;Calepsin;Epitol;Carbelan;Carbamazepine;Carbamazepin;TEGRETOL;Timonil;5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide;Biston;Lexin;5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide;Sirtal;
分子式:C15H12N2O
分子量:236.269
精确质量:236.095
Psa:46.33
Logp:4.1525
中文别名:卡巴咪嗪;立痛定;痛惊宁;
英文别名:Neurotol;Calepsin;Epitol;Carbelan;Carbamazepine;Carbamazepin;TEGRETOL;Timonil;5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide;Biston;Lexin;5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide;Sirtal;
分子式:C15H12N2O
分子量:236.269
精确质量:236.095
Psa:46.33
Logp:4.1525
编号系统
MDL号:MFCD00005073
物化性质
外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.266g/cm3
沸点:411ºC at 760mmHg
熔点:189-192 °C
闪点:202.4ºC
折射率:1.669
水溶解性:pract. insoluble
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:5.78E-07mmHg at 25°C
密度:1.266g/cm3
沸点:411ºC at 760mmHg
熔点:189-192 °C
闪点:202.4ºC
折射率:1.669
水溶解性:pract. insoluble
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:5.78E-07mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:HN8225000
安全说明:S37-S24-S22-S36/37/39
危险类别码:R22; R42/43
海关编码:2933990090
危险品运输编码:3249
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
安全说明:S37-S24-S22-S36/37/39
危险类别码:R22; R42/43
海关编码:2933990090
危险品运输编码:3249
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
先由邻硝基甲苯经缩合、还原、环合制得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 ,然后经消除、酰化制得该品,或经氯甲酰化、溴化、消除、胺化而得。1.10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 的制备将甲醇钠和石油醚的混合物冷却,滴加邻硝基甲苯和甲酸乙酯混合液,用稀盐酸调节至pH5-6,2,2'-二硝基联苯。将其溶于乙醇滴加盐酸-乙醇,同时徐徐加入铁粉。用氢氧化钠调至pH8-9过滤,滤液用磷酸调至pH5,析出结晶,得2,2'二氨基联苄磷酸盐。在搅拌下将2,2'二氨基联苄磷酸盐加热至熔融,将物料放入水中析出结晶,得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂粗品。粗品用石油醚重结晶,得精品。 卡马西平具有抗癫痫作用,是广谱抗癫痫药,且具有很好的止痛作用。卡马西平还用来治疗心律失常、耳鸣、神经原性尿崩及预防偏头痛对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作、和混合型癫痫也有效,减轻精神异常对伴有精神症状的癫痫尤为适宜。对三叉神经痛、舌咽神经痛疗效较英妥类纳好,有抗利尿作用,预防或治疗躁狂抑郁症、抗心律失常。
用途
卡马西平具有抗癫痫作用,是广谱抗癫痫药,且具有很好的止痛作用。卡马西平还用来治疗心律失常、耳鸣、神经原性尿崩及预防偏头痛对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作、和混合型癫痫也有效,减轻精神异常对伴有精神症状的癫痫尤为适宜。对三叉神经痛、舌咽神经痛疗效较英妥类纳好,有抗利尿作用,预防或治疗躁狂抑郁症、抗心律失常。
先由邻硝基甲苯经缩合、还原、环合制得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 ,然后经消除、酰化制得该品,或经氯甲酰化、溴化、消除、胺化而得。1.10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 的制备将甲醇钠和石油醚的混合物冷却,滴加邻硝基甲苯和甲酸乙酯混合液,用稀盐酸调节至pH5-6,2,2'-二硝基联苯。将其溶于乙醇滴加盐酸-乙醇,同时徐徐加入铁粉。用氢氧化钠调至pH8-9过滤,滤液用磷酸调至pH5,析出结晶,得2,2'二氨基联苄磷酸盐。在搅拌下将2,2'二氨基联苄磷酸盐加热至熔融,将物料放入水中析出结晶,得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂粗品。粗品用石油醚重结晶,得精品。 卡马西平具有抗癫痫作用,是广谱抗癫痫药,且具有很好的止痛作用。卡马西平还用来治疗心律失常、耳鸣、神经原性尿崩及预防偏头痛对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作、和混合型癫痫也有效,减轻精神异常对伴有精神症状的癫痫尤为适宜。对三叉神经痛、舌咽神经痛疗效较英妥类纳好,有抗利尿作用,预防或治疗躁狂抑郁症、抗心律失常。
用途
卡马西平具有抗癫痫作用,是广谱抗癫痫药,且具有很好的止痛作用。卡马西平还用来治疗心律失常、耳鸣、神经原性尿崩及预防偏头痛对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作、和混合型癫痫也有效,减轻精神异常对伴有精神症状的癫痫尤为适宜。对三叉神经痛、舌咽神经痛疗效较英妥类纳好,有抗利尿作用,预防或治疗躁狂抑郁症、抗心律失常。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

1H NMR : 400 MHz in CDCl3

Mass spectrum (electron ionization)

Mass

UV/Visible spectrum

IR : KBr disc

IR : nujol mull
