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  • 伯吉斯试剂

    (1E)-1-methoxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate

化合物简介

伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯,是一个氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中,CAS号为51373-37-6。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中,反应温和,有选择性,机理如下图。但一级醇反应效果不佳。 伯吉斯试剂由氯磺酰异氰酸酯与甲醇和三乙胺在苯中反应制取:

基本信息

CAS:29684-56-8
中文别名:(甲氧基羰基氨磺酰基)三乙基氢氧化铵;(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵;N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯;
英文别名:MCSTA;(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide;Burgess\'s reagent;Burgess dehydration reagent;Methyl N-(Triethylammoniosulfonyl)carbamate;(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide,inner salt;(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide Inner Salt;Burgess reagent;
分子式:C8H18N2O4S
分子量:238.305
精确质量:238.099
Psa:68.82
Logp:2.3286

编号系统

MDL号:MFCD00077815

物化性质

外观与性状:灰白色晶体
熔点:76-79°C(lit.)
储存条件:-20ºC

安全信息

安全说明:S26-S36-S37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
通过异氰酸磺酰氯与三乙胺在甲醇中新鲜制备而来 。 用于有机合成,应用实例如下图所示:
用途
用于有机合成,应用实例如下图所示:

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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