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化合物简介
Ciclopirox olamine is a synthetic antifungal agent for topical dermatologic treatment of superficial mycoses. It is most useful against Tinea versicolor. It is sold under many brand names worldwide.
基本信息
CAS:29342-05-0
中文别名:6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;
英文别名:CICLOPIROX;Ciclopirox;Ciclopiroxum;Loprox;Batrafen;Terit;1-Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one;Ciclopirox Olamine;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one;cyclopirox;Penlac;Stieprox;6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;Mycoster;
分子式:C12H17NO2
分子量:207.269
精确质量:207.126
Psa:42.23
Logp:2.4417
中文别名:6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;
英文别名:CICLOPIROX;Ciclopirox;Ciclopiroxum;Loprox;Batrafen;Terit;1-Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one;Ciclopirox Olamine;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one;cyclopirox;Penlac;Stieprox;6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;Mycoster;
分子式:C12H17NO2
分子量:207.269
精确质量:207.126
Psa:42.23
Logp:2.4417
编号系统
UNII:19W019ZDRJ
物化性质
外观与性状:白色或淡黄色粉末
密度:1.193 g/cm3
沸点:350ºC at 760 mmHg
熔点:1440C
闪点:165.5ºC
折射率:1.582
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:2.71E-06mmHg at 25°C
密度:1.193 g/cm3
沸点:350ºC at 760 mmHg
熔点:1440C
闪点:165.5ºC
折射率:1.582
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:2.71E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:QU5900000
安全说明:S23; S26; S36; S45
危险类别码:R8; R35; R34; R20
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 3264 8/PG 3
海关编码:2933790090
危险类别:8
包装等级:II
危险品标志:C; O
安全说明:S23; S26; S36; S45
危险类别码:R8; R35; R34; R20
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 3264 8/PG 3
海关编码:2933790090
危险类别:8
包装等级:II
危险品标志:C; O
生产方法及用途
生产方法
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮. 抗真菌药。
用途
抗真菌药。
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮. 抗真菌药。
用途
抗真菌药。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
