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  • 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮

    2-bromo-2’,4’-dichloroacetophenone

化合物简介

2-Bromo-2',4'-dichloroacetophenone is a metabolite of the insecticide Bromfenvinphos. It is also a useful intermediate in the preparation of substituted acetophenone derivatives.

基本信息

CAS:2631-72-3
中文别名:2-溴-2,4-二氯苯乙酮;2,4-二氯苯甲酰甲基溴;2-溴-2’,4’-二氯苯乙酮;
英文别名:2,4-Dichlorophenacyl Bromide;2-Bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone;2,4-DICHLOROPHENACYL BROMIDE;2-Bromo-2′,4′-dichloroacetophenone;2-Bromo-2‘,4‘-dichloroacetophenone;
分子式:C8H5BrCl2O
分子量:267.935
精确质量:265.89
Psa:17.07
Logp:3.571

编号系统

MDL号:MFCD00053005
PubChem号:24881564
EINECS号:220-116-7

物化性质

外观与性状:白色至棕色低熔点固体
密度:1.695 g/cm3
沸点:296.7ºC at 760 mmHg
熔点:25-29°C(lit.)
闪点:>230°F
储存条件:Refrigerator (+4ºC)

安全信息

安全说明:S26-S36
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2914700090
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
其制备有两种方法。 以2,4-二氯苯乙酮为原料,溶于氯仿中,滴加溴,滴管下端伸入液面以下,边滴加边搅拌,当溴滴完后在常温下搅拌2h,加热回流搅拌2h,停止反应,蒸馏回收溶剂氯仿,冷却得到白色晶体为ω-溴-2,4-二氯苯乙酮。 以间二氯苯为原料,先将间二氯苯和溴代乙酰氯混合,在该混合液中分步加入无水三氯化铝,在50℃以下反应数小时,然后冷却,加到冰水中分层,水层用二氯甲烷萃取,合并有机层,脱溶得到ω-溴-2,4-二氯苯乙酮。 抑霉唑、丙环唑、戊环唑、乙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。
用途
抑霉唑、丙环唑、戊环唑、乙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。

合成路线

  • 参考文献

    Prakash, G.K. Sxurya; Ismail, Rehana; Garcia, Jessica; Panja, Chiradeep; Rasul, Golam; Mathew, Thomas; Olah, George A. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 11 p. 1217 - 1221

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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