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  • 氯铬酸吡啶盐

    Pyridinium chlorochromate

化合物简介

氯铬酸吡啶盐,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写。一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。 由E.J.Corey发明。试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

基本信息

CAS:26299-14-9
中文别名:氯铬酸吡啶鎓;氯铬酸吡啶;氯铬酸吡啶嗡盐;
英文别名:PyridiuM ChloroforMate;pyridinium dichromate;Pyridinium chlorochr;Pyridinechloro-chromate;Corey\'s reagent;PyridiniumChlirochromate;pyridium dichromate;Pyridinum chlorochromate;Urine Luck;piridinium dichromate;PyridinumChlorochromate;Corey Schmidt reagent;pyridinium;dipyridinium dichromate;PCC;pyridinum dichromate;PYRIDINIUMCHLCHROMAT S;
分子式:C5H6ClCrNO3
分子量:215.555
精确质量:214.944
Psa:67.26
Logp:1.3567

编号系统

MDL号:MFCD00013106
PubChem号:24851416
EINECS号:247-595-5
BRN号:7054643

物化性质

外观与性状:橙色结晶粉末
沸点:115.3ºC at 760 mmHg
熔点:205-208°C(lit.)
闪点:20ºC
稳定性:Stable. May react with easily oxidized materials. Incompatible with reducing agents, combustible material, metals, strong reducing agents.
储存条件:2-8°C

安全信息

安全说明:S53-S45-S60-S61-S37-S24-S17
危险类别码:R43; R49; R50/53; R8
WGK Germany:2
危险品运输编码:UN 1479 5.1/PG 2
危险类别:5.1
包装等级:III
危险品标志:T
危险性描述:H272; H317; H350i; H410
危险性防范说明:P201; P220; P273; P280; P308 + P313; P501
信号词:Danger
危险标志:GHS03, GHS07, GHS08, GHS09

生产方法及用途

生产方法
在搅拌下,在184毫升6M盐酸1.1摩尔)中迅逮加100克(1摩尔)三氧化铬。5分钟后,将均相溶液冷至0C,在至少10分钟内小心地加入79.1克(1摩尔)吡啶,重新冷却至0℃,生成黄橙色固体,用玻芯漏斗过滤。产物在真空下干燥1小时。得180.8克(84%)。此固体不显著潮解,可在室温贮放一段时间。 高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。
用途
高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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