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  • 叔-丁基氯甲酸酯

    tert-butyl carbonochloridate

化合物简介



基本信息

CAS:24608-52-4
中文别名
英文别名:tert-butoxycarbonyl chloride;tertiary-butyl chloroformate;Tert-butyl Chloroformate;t-butyloxycarbonyl chloride;t-butoxycarbonyl chloride;Carbonochloridic acid,1,1-dimethylethyl ester;
分子式:C5H9ClO2
分子量:136.577
精确质量:136.029
Psa:26.3
Logp:2.1603

编号系统

物化性质

密度:1.1±0.1g/cm3
沸点:127.0±9.0°Cat760mmHg
闪点:32.9±11.8°C
蒸汽压:11.4±0.2mmHgat25°C
折射率:1.419
稳定性

氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。

氨基的保护Boc-Cl多用在氨基,特别是氨基酸的保护上,席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基,而后是用Boc-Cl对氨基进行保护。

对带有氨基的手性配体进行Boc保护后,可进行某些不对称合成反应。

近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化,如使用Al2O3作为载体对氨基进行酰化),该反应具有较高的化学选择性,分子中的醇羟基反应前后均不发生变化。

该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定,而在酸性条件下即可脱去[5~9],因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低,必须现制现用。

碳酸酯和氨基甲酸酯的合成Boc-Cl试剂价格低廉,常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯,该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料。


分子结构

1、摩尔折射率:31.80

2、摩尔体积(cm3/mol):125.9

3、等张比容(90.2K):289.3

4、表面张力(dyne/cm):27.8

5、极化率(10-24cm3):12.60


计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:93.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1


更多

1.性状:无色液体。

2.沸点(℃):138(99.99kPa),35.5℃(1733Pa)。

3.相对密度:0.513。

4.折射率:1.4121。

5.溶解性:溶于醋酸、乙醚。


安全信息

生产方法及用途

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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