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化合物简介



基本信息

CAS:24353-61-5
中文别名:羧胺磷;O-甲基-O-(2-异丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺;O-甲基-O-(邻-异丙氧基羰基苯基)硫代磷酰胺;
英文别名:isopropyl (RS)-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate;propan-2-yl 2-{[(Ξ)-P-methoxyphosphoramidothioyl]oxy}benzoate;EINECS 246-192-1;1-methylethyl 2-[[amino(methoxy)phosphinothioyl]oxy]benzoate;propan-2-yl 2-[amino(methoxy)phosphinothioyl]oxybenzoate;(RS)-(O-2-isopropoxycarbonylphenyl O-methyl phosphoramidothioate);O-Methylphosphoramidothioate,O-ester with isopropyl salicylate;Caswell No. 574B;Optunal;isocarbofos;O-Methyl O-[2-(isopropoxycarbonyl)phenyl] phosphoramidothioate;
分子式:C11H16NO4PS
分子量:289.288
精确质量:289.054
Psa:112.68
Logp:3.8111

编号系统

RTECS号:VO4395900
MDL号:MFCD01684421
PubChem号:24863603
EINECS号:246-192-1
BRN号:2946521

物化性质

密度:1.275 g/cm3
沸点:385.1ºC at 760 mmHg
闪点:4°C
折射率:1.56
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压:3.9E-06mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:VO4395900
安全说明:S36/37-S62-S45
危险类别码:R11; R38; R48/20; R63; R65; R67
危险品运输编码:UN 1294
海关编码:2929909013
危险品标志:F; Xn

生产方法及用途

生产方法
O-甲基硫代磷酰二氯的制备 将甲醇慢慢滴入三氯硫磷中, 控制温度-5℃,滴加时间1.5~2h,保温反应40min,用冷水洗去HCl,静置分层得O-甲基硫代磷酰二氯,含量≥ 96%,收率≥ 96%。废水层回收甲醇。水杨酸异丙酯制备 水杨酸与氯化亚砜反应,制得水杨酰氯,再用异丙醇酯化而得。工艺过程为:水杨酸与氯化亚砜的配比为1:1.2(mol),以甲苯为溶剂,二甲基甲酰胺为催化剂,在35~45℃投入氯化亚砜,然后在50~70℃下反应2~3h,得水杨酰氯。再以水杨酸与异丙醇按1:1.4(mol)配比,于50~75℃下反应1.5~4h,经洗涤、脱溶得水杨酸异丙酯,含量95%~98%,收率90%~95%。也可采用水杨酸与异丙醇直接合成水杨酸异丙酯的方法。异丙醇过量,反应温度95~100℃、110~118℃分别回流10h和8h,所用催化剂为硫酸或由硫酸、乙酸、磷酸等5种混酸组成的催化剂。据报道采用5种混酸组成的催化剂,产品含量≥ 90%,收率90%左右。水胺硫磷的合成 先将O-甲基硫代磷酰二氯与水杨酸异丙酯反应,以甲苯(或二氯乙烷)为溶剂,以液碱为缚酸剂,反应温度(20 广谱性杀虫、杀螨剂,具有触杀、胃毒和杀卵作用。对螨类及鳞翅目、同翅目害虫具有良好的防治效果。主要用于防治棉花红蜘蛛、棉蚜、棉伏蚜、棉铃虫(幼虫和卵)、红铃虫卵、斜纹夜蛾、水稻三化螟,对各类介壳虫也有良好效果。如防治棉花红蜘蛛、棉蚜,在害虫发生期用20%乳油50~100mL,对水50~75kg喷雾。防治棉铃虫、红铃虫在卵孵盛期,用20%乳油100~200mL,对水50~100kg喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻蓟马用20%乳油150mL,对水50kg喷雾。
用途
广谱性杀虫、杀螨剂,具有触杀、胃毒和杀卵作用。对螨类及鳞翅目、同翅目害虫具有良好的防治效果。主要用于防治棉花红蜘蛛、棉蚜、棉伏蚜、棉铃虫(幼虫和卵)、红铃虫卵、斜纹夜蛾、水稻三化螟,对各类介壳虫也有良好效果。如防治棉花红蜘蛛、棉蚜,在害虫发生期用20%乳油50~100mL,对水50~75kg喷雾。防治棉铃虫、红铃虫在卵孵盛期,用20%乳油100~200mL,对水50~100kg喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻蓟马用20%乳油150mL,对水50kg喷雾。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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