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  • 左舒必利

    (S)-(-)-sulpiride

化合物简介

Levosulpiride is a substituted benzamide antipsychotic, reported to be a selective antagonist of dopamine D2 receptor activity on both central and peripheral levels. It is an atypical neuroleptic and a prokinetic agent. Levosulpiride is also claimed to have mood elevating properties. Levosulpiride is used in the treatment of psychoses, particularly negative symptoms of schizophrenia, anxiety disorders, dysthymia, vertigo, dyspepsia, irritable bowel syndrome and premature ejaculation.

基本信息

CAS:23672-07-3
中文别名:(S)-(-)-止呕灵;左旋舒必利;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺;(S)-N-[(1-乙基吡咯烷基-2-基)甲基]-2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酰胺;(S)-(-)-舒必利;
英文别名:Levosulpiride;(S)-(-)-Sulpiride;(S)-N-[(1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamide;
分子式:C15H23N3O4S
分子量:341.426
精确质量:341.141
Psa:110.11
Logp:2.6666

编号系统

MDL号:MFCD00055220
RTECS号:BZ3400100
PubChem号:24278709

物化性质

密度:1.236 g/cm3
熔点:183-186°C(lit.)
折射率:1.551
储存条件:2-8ºC

安全信息

RTECS号:BZ3400100
WGK Germany:3

生产方法及用途

生产方法
方法1:其制备和舒必利相同,只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前,先进行化学拆分,得S型后再反应。室温下,把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中,搅拌。再加入无水乙醇,在冰箱中放置过夜。滤集固体,和甲醇一起回流,热滤,干燥得酒石酸盐,收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌,氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩,减压蒸馏,收集65℃/2.0kPa的馏分,得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷,收率43.5%。得到的S型的吡咯烷,和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中,于120℃搅拌。冷至5℃过滤,得到的粗品用95%乙醇重结晶,得左舒必利,收率72.6%,熔点184~186℃,[α]D23-66.4°(C=0.5,二甲基甲酰胺)。 本品为一种抗精神病药,治疗神经分裂症,也用于顽固性呕吐、消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。
用途
本品为一种抗精神病药,治疗神经分裂症,也用于顽固性呕吐、消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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