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化合物简介

Fenamiphos is an organophosphate acetylcholinesterase inhibitor used as an insecticide.

基本信息

CAS:22224-92-6
中文别名:灭线灵;O-乙基-O-(3-甲基-4-甲硫基)苯基-N-异丙氨基磷酸酯;克线磷;
英文别名:Fenamiphos PESTANAL(R),analytical standard;Caswell No. 453A;Nemacur P;Fenamiphos;(RS)-(ethyl 4-methylthio-m-tolyl isopropylphosphoramidate);Nemacur;ethyl 3-methyl-4-(methylthio)phenyl (1-methylethyl)phosphoramidate;Methaphenamiphos;N-[ethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)phosphoryl]propan-2-amine;Phenamiphos;(Ξ)-[ethyl 3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenyl propan-2-ylphosphoramidate];
分子式:C13H22NO3PS
分子量:303.357
精确质量:303.106
Psa:82.67
Logp:4.6292

编号系统

PubChem号:24868978
MDL号:MFCD00055454
RTECS号:TB3675000
EINECS号:244-848-1
BRN号:4752893

物化性质

外观与性状:棕色蜡质固体或无色固体
密度:1.14
沸点:375.6ºC at 760 mmHg
熔点:49°C
闪点:100°C
折射率:1.524
水溶解性:0.07 g/100 mL
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压:7.67E-06mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:TB3675000
安全说明:S23-S28-S36/37-S45-S60-S61
危险类别码:R24; R28; R50/53
海关编码:2930909064
危险品运输编码:UN 2811/3017
危险类别:6.1(a)
包装等级:I
危险品标志:T+; N
危险标志:GHS06, GHS09
信号词:Danger
危险性描述:H300 + H310 + H330; H319; H410
危险性防范说明:P260; P280; P301 + P310 + P330; P302 + P352 + P310; P304 + P340 + P310; P403 + P233

生产方法及用途

生产方法
乙醇和异丙胺与三氯氧磷连续反应制得乙基-异丙胺基磷酰氯,再与3-甲基-4-甲硫基苯酚反应而制得克线磷。本方法的关键是中间体3-甲基-4-甲硫基苯酚的合成,可由间甲酚与二甲二硫反应得到。将200g混甲酚(含间甲酚65%)及145g二甲二硫(含量90%)投入反应瓶中,开动搅拌,用冰水浴将物料冷却至10℃。滴加95%硫酸136g,1h内滴完,控制温度10-15℃,搅拌反应5h,静置。分出废酸,加入15%碳酸钠溶液280ml,搅拌20min,再静置。分出水层,水洗,减压蒸除水和二甲二硫及未反应的混甲酚,得中间体。 O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯的制备 三氯氧磷与乙醇作用生成O-乙基磷酰二氯,再与异丙胺反应生成O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯。 3-甲基-4-甲硫基苯酚的制备 将200g混甲酚(含间甲酚65%)及145g二甲基二硫(含量90%)投入反应瓶中,开动搅拌,用冰水浴将物料冷却至10℃。滴加95%硫酸136g,1h滴完,滴毕于10~15℃搅拌反应5h,静置,分出废酸,加15%Na2CO3溶液280mL,搅拌20min,再静置,分出水层,水洗,减压脱水和二甲二硫及未反应的混甲酚。制得3-甲基-4-甲硫基苯酚。 苯线磷的合成 O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯与4-甲硫基-3-甲基苯酚在缚酸剂存在合成苯线磷 高毒性、触杀性、内吸性有机磷杀线虫剂。残效期长,药剂进入植物体内可上下传导,防治多种线虫,主要用于防治根瘤线虫、结节线虫和自由生活线虫,也可防治蚜虫、红蜘蛛等刺吸口器害虫,对作物无害。如防治花生、甜菜等作物线虫,用10%颗粒剂300~600g/100m2撒施,柑橘线虫用450~750g/100m2撒施,也可沟施或穴施,但药剂应施于作物根部附近土壤中;防治马铃薯金线虫、结根线虫、自由习居线虫,用75g有效成分/100m2撒施;防治大豆根线虫、结根线虫等,用10~40g有效成分/100m2条施或40~60g有效成分撒施。
用途
高毒性、触杀性、内吸性有机磷杀线虫剂。残效期长,药剂进入植物体内可上下传导,防治多种线虫,主要用于防治根瘤线虫、结节线虫和自由生活线虫,也可防治蚜虫、红蜘蛛等刺吸口器害虫,对作物无害。如防治花生、甜菜等作物线虫,用10%颗粒剂300~600g/100m2撒施,柑橘线虫用450~750g/100m2撒施,也可沟施或穴施,但药剂应施于作物根部附近土壤中;防治马铃薯金线虫、结根线虫、自由习居线虫,用75g有效成分/100m2撒施;防治大豆根线虫、结根线虫等,用10~40g有效成分/100m2条施或40~60g有效成分撒施。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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