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  • 柚皮苷二氢查尔酮

    Naringin dihydrochalcone

化合物简介

柚皮苷二氢查耳酮(Naringin dihydrochalcone,naringin DC)是一种从柚皮苷中分离的人工甜味剂、一种柑橘中发现的苦味化合物。 柚皮苷二氢查耳酮在20世纪60年代美国农业部关于寻找减少在柑橘类果汁苦味的香料项目中与新橙皮苷二氢查耳酮共同被发现。 当柚皮苷与氢氧化钾或其他强碱在有催化剂情况下反应进行氢化生成一种阈值甜度约为蔗糖阈值甜度300倍至1800倍的化合物柚皮苷二氢查耳酮。

基本信息

CAS:18916-17-1
中文别名:西仑吉肽;柚皮甙二氢查尔酮 NARINGIN DIHYDROCHALCONE;柚皮甙二氢查尔酮;高级糖精;
英文别名:2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl);Naringin Dihydrochalcone(Naringin DC);Naringin DC;Naringin dihydrochal;Senior saccharin;NARINGINDIHYDROHALCONE;NAGINGINDIHYDROCHALCONE;NARINGIN DIHYDOROCHALCONE;Naringin-dihydro-chalkon;
分子式:C27H36Cl2O14
分子量:655.472
精确质量:654.148
Psa:236.06
Logp:0.2534

编号系统

UNII:7233QDO0QW

物化性质

密度:1.63 g/cm3
沸点:916.8ºC at 760 mmHg
熔点:131-132°C
闪点:302.7ºC
折射率:1.696
蒸汽压:0mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S26; S36
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
二氢查尔酮种类繁多,现以柚苷二氢查尔酮为例说明制取方法。将葡萄柚皮与少量的50%冷甲醇溶液充分混合后过滤,滤液在冰箱中放置数天,使其结晶完全。然后将晶体溶于水中进行重结晶。将重结晶得到的柚苷晶体溶于10%冷氢氧化钾溶液中,再加入105的钯碳氢化催化剂,在室温、207KPa的氢气压力下持续振荡,直至氢化反应停止。滤去催化剂,将滤液置于水浴中,用浓盐酸酸化,然后置于冰箱中使其结晶完全。收集柚苷二氢查尔酮晶体,水洗后将其在水中进行重结晶,过滤,真空干燥后得晶体(熔点170℃)。若再在丙酮中进行重结晶,就可得到另一种晶形的晶体(熔点212℃)。 药理柚皮苷二氢查尔酮该产品作为一种新型的甜味剂,其甜度与蔗糖相比,为蔗糖的500-700倍,并且具有高甜度、低热值、无毒、安全等特点,可应用于食品、医药和日化工业。并且由于其口感清爽,余味持久,并带有特别的清香,具有极佳的屏蔽苦味的功效,柚皮苷二氢查尔酮特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏及口含药片中。柚皮苷二氢查尔酮作为糖的代用品,还可以减少人体对糖的摄入量,这对防止肥胖和不宜食糖的病人无疑是一福音。
用途
药理柚皮苷二氢查尔酮该产品作为一种新型的甜味剂,其甜度与蔗糖相比,为蔗糖的500-700倍,并且具有高甜度、低热值、无毒、安全等特点,可应用于食品、医药和日化工业。并且由于其口感清爽,余味持久,并带有特别的清香,具有极佳的屏蔽苦味的功效,柚皮苷二氢查尔酮特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏及口含药片中。柚皮苷二氢查尔酮作为糖的代用品,还可以减少人体对糖的摄入量,这对防止肥胖和不宜食糖的病人无疑是一福音。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


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