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  • 氰基甲酸甲酯

    Methyl cyanoformate

化合物简介

氰基甲酸甲酯(化学式:CH3OC(O)CN),属于氰基甲酸酯类,无色至淡黄色透明发烟液体,有酯臭味。有毒!溶于乙醇、乙醚、苯。是杀虫剂齐克隆B中的活性成分。遇碱分解为氰化物、二氧化碳、甲醇等。

基本信息

CAS:17640-15-2
中文别名
英文别名:METHYL CYANOFORMATE;
分子式:C3H3NO2
分子量:85.0614
精确质量:85.0164
Psa:50.09
Logp:-0.31702

编号系统

MDL号:MFCD00013420
BRN号:1742994
PubChem号:24857095
EINECS号:241-626-6

物化性质

密度:1.072g/mLat 25°C(lit.)
沸点:100-101°C(lit.)
熔点:°Cd ec.)
闪点:79°F
折射率:n20/D 1.374(lit.)
蒸汽压:36.6mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:LQ7525000
安全说明:S26; S28; S36/37; S45
WGK Germany:3
危险类别码:R10; R26/27/28; R36/37/38
危险品运输编码:UN 3275 6.1/PG 2
海关编码:2926909090
危险类别:3.2
包装等级:III
危险品标志:T+

生产方法及用途

生产方法
由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。 氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂,选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响,成为缺电子的三键,因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下,羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应,可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (
用途
氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂,选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响,成为缺电子的三键,因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下,羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应,可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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