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化合物简介

依法韦仑(英文:Efavirenz)是一种抵抗艾滋病毒的特效药物。依法韦仑的商业名称为Sustiva® 或Stocrin®,它是一种属于非核苷逆转录酶抑制物(NNRTI -- non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor)类别的药物,可在高活性抗逆转病毒疗法中使用,进行医治甲类人体免疫性病毒(HIV type 1)。 依法韦仑可用于医治未被医治过的HIV病毒感染者,她的优点是能与lamivudine、zidovudine或tenofovir等药物共用作为比较优异的NNRTI-培养基(regimen)。 依法韦仑也时常被与其他药物联合使用以防止HIV病毒在高危人群当中的感染与扩散。

基本信息

CAS:154598-52-4
中文别名:(4S)-6-氯-4-(环丙乙炔)-4-(三氟甲基)-苯并-1,4-二氢唑-2-酮;依发韦仑;
英文别名:Efavirenz (200 mg);Efavirenz;MDP-266;(S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one;SUSTIVA;Stocrin;EFAVIRNEZ;DMP 266;
分子式:C14H9ClF3NO2
分子量:315.675
精确质量:315.027
Psa:38.33
Logp:4.2111

编号系统

UNII:JE6H2O27P8

物化性质

外观与性状:白色至略粉红色结晶粉末
密度:1.53 g/cm3
沸点:340.6ºC at 760 mmHg
熔点:139-141ºC
闪点:159.8ºC
折射率:1.58
蒸汽压:8.53E-05mmHg at 25°C

安全信息

海关编码:2942000000
危险性防范说明:P273
信号词:Warning
危险性描述:H400
危险标志:GHS09

生产方法及用途

生产方法
1.对氯苯胺溶于氯仿和饱和碳酸钠水溶液,滴加2,2-二甲基丙酰氯。加毕,在室温搅拌,过滤收集固体,滤液分层,分出的氯仿层用盐水洗,干燥,浓缩。浓缩得到的物质和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯己烷重结晶,得N-2,2-二甲基丙酰基对氯苯胺。将该酰化物溶于四氢呋喃,滴加正丁基锂的己烷溶液,搅拌,再滴加三氟乙酸乙酯,加入盐酸和乙酸乙酯,分出有机层,用盐水洗涤,干燥,减压浓缩,得到的物质在盐酸中回流,冷却,加入乙酸乙酯,用浓氨水调至碱性。分出有机层,用盐水洗涤,干燥,浓缩,得到2-三氟乙酰基-4-氯苯胺。将环丙基乙炔溶于四氢呋喃,滴加乙基溴化镁的乙醚溶液进行反应,完毕后,加入2-三氟乙酰基-4-氯苯胺,再滴加饱和的氯化铵水溶液。用乙酸乙酯萃取,萃取液合并后用盐水洗,干燥,浓缩,得烷化产物。将其和羰基二咪唑溶于无水四氢呋喃。然后减压蒸出溶剂,加入乙酸乙酯和水。水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并,用盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤,经干燥、减压浓缩,得到消旋的依非韦仑。将其和(-)樟脑酰氯在二氯甲烷反应,然后在正丁醇中,加入盐酸反应,拆分得光学活性的依非韦仑。 是一种抵抗艾滋病毒的特效药物。
用途
是一种抵抗艾滋病毒的特效药物。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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