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化合物简介

Pregnenolone is a steroid hormone involved in the steroidogenesis of progesterone, mineralocorticoids, glucocorticoids, androgens, and estrogens. As such it is a prohormone. Pregnenolone is a GABAA antagonist and increases neurogenesis in the hippocampus. It is a modulator of cytochrome P 450-3A .

基本信息

CAS:145-13-1
中文别名:孕甾烯醇酮;3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮;5-孕甾烯-3β-醇-20-酮;5-Pregnen-3β-ol-20-one;妊娠烯醇酮;
英文别名:3β-Hydroxy-5-pregnen-20-one;prenolon;ZK-5553;Pregn-5-en-20-one, 3-hydroxy-, (3β)-;pregnolon;prenenolone;Pregnelone;Pregnenlolone;Pregnenolone;Progeserone;
分子式:C21H32O2
分子量:316.478
精确质量:316.24
Psa:37.3
Logp:4.5153

编号系统

RTECS号:TU5560700
PubChem号:24899008
EINECS号:205-647-4
MDL号:MFCD00003628

物化性质

外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.09 g/cm3
沸点:443.3ºC at 760 mmHg
熔点:188-190°C
闪点:188.9ºC
折射率:1.549
蒸汽压:1.02E-09mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:TU5560700
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:3
海关编码:2937290090

生产方法及用途

生产方法
将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。 孕烯醇酮是合成黄体酮、非那甾胺等的重要中间体。
用途
孕烯醇酮是合成黄体酮、非那甾胺等的重要中间体。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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