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化合物简介

莽草酸(3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸)是一种易溶于水的白色晶体粉末。它因最早分离自日本莽草而得名,是一种植物和微生物的重要代谢产物。

基本信息

CAS:138-59-0
中文别名:(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯羧酸;
英文别名:(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid;3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid;(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid;(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid;Shikimic acid;Shikimic Acid;
分子式:C7H10O5
分子量:174.151
精确质量:174.053
Psa:97.99
Logp:-1.5162

编号系统

MDL号:MFCD00066278
BRN号:4782717
PubChem号:24899647
RTECS号:GW4600000
EINECS号:205-334-2

物化性质

外观与性状:白色粉末
密度:1.725 g/cm3
沸点:400.5ºC at 760 mmHg
熔点:185-187°C(lit.)
闪点:210.1ºC
折射率:-180 ° (C=1, H2O)
水溶解性:18 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
蒸汽压:4.45E-08mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:GW4600000
安全说明:S22-S24/25
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:29181980
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。 莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,并具有有抗炎、镇痛作用,还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。本品多用做制药中间体,具有一定刺激性,不宜直接使用。有机合成
用途
莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,并具有有抗炎、镇痛作用,还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。本品多用做制药中间体,具有一定刺激性,不宜直接使用。有机合成

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


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