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化合物简介
缬沙坦(英语:Valsartan),商品名“代文”,香港译为“狄奥蔓”、台湾译为“得安稳”(英语:Diovan)是一款血管紧张素II受体拮抗剂抗高血压类药物,该药物是起到使血管紧张素Ⅱ的I型(AT1)受体封闭,血管紧张素Ⅱ血浆水平升高,刺激未封闭的AT2受体,同时抗衡AT1受体的作用,从而达到扩张血管降低血压的效果。 在美国,缬沙坦是一款用于治疗高血压症、充血性心力衰竭、后心肌梗塞的药物。 瑞士汽巴-嘉基公司研发生产的代文缬沙坦于1995年和1996年分别获得美国和欧洲的相关专利权,并于1996年7月首次在德国上市,此后陆续在欧洲、美国、日本上市。 汽巴-嘉基公司与山德士公司在1996年合并成立了诺华公司。缬沙坦具有降血压效果持久稳定,毒副作用小的特点。据艾美仕市场研究公司(ims health)分析数据显示,2008年诺华公司的代文、复代文的销售额已达57.40亿美元。
基本信息
CAS:137862-53-4
中文别名:盐酸氨溴索杂质D;
英文别名:Valsartane;Tareg;Valsratan;N-Valeryl-N-[2\'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-L-valine;(S)-2-(N-((2\'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1\'-biphenyl]-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanoic acid;N-(1-Oxopentyl)-N-[[2\'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1\'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine;Valsartan API;Valsartan;L-Valsartan;3-Methyl-2-[pentanoyl-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]amino]-butanoic acid;Nisis;DIOVAN;
分子式:C24H29N5O3
分子量:435.519
精确质量:435.227
Psa:112.07
Logp:4.1617
中文别名:盐酸氨溴索杂质D;
英文别名:Valsartane;Tareg;Valsratan;N-Valeryl-N-[2\'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-L-valine;(S)-2-(N-((2\'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1\'-biphenyl]-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanoic acid;N-(1-Oxopentyl)-N-[[2\'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1\'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine;Valsartan API;Valsartan;L-Valsartan;3-Methyl-2-[pentanoyl-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]amino]-butanoic acid;Nisis;DIOVAN;
分子式:C24H29N5O3
分子量:435.519
精确质量:435.227
Psa:112.07
Logp:4.1617
编号系统
MDL号:MFCD00865840
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.212g/cm3
沸点:684.9ºC at 760 mmHg
熔点:116-117°C
闪点:368ºC
折射率:1.586
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:1.06E-19mmHg at 25°C
密度:1.212g/cm3
沸点:684.9ºC at 760 mmHg
熔点:116-117°C
闪点:368ºC
折射率:1.586
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:1.06E-19mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26; S37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2933990090
危险品标志:Xi
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2933990090
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
2'-氰基联苯-4-醛(I)和L-缬氨酸甲酯进行还原胺化,得到的化合物(Ⅱ)再用戊酰氯进行酰化,层析后得到化合物(II)。然后和Bu3SnN3进行反应,引入四唑,再水解即得产物。 降压类药。缬沙坦为血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)受体拮抗剂,能选择性地阻断AngⅡ与AT1受体的结合(其特异性拮抗AT1受体的作用大于AT2约20,000倍),从而抑制血管收缩和醛固酮的释放,产生降压作用。
用途
降压类药。缬沙坦为血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)受体拮抗剂,能选择性地阻断AngⅡ与AT1受体的结合(其特异性拮抗AT1受体的作用大于AT2约20,000倍),从而抑制血管收缩和醛固酮的释放,产生降压作用。
2'-氰基联苯-4-醛(I)和L-缬氨酸甲酯进行还原胺化,得到的化合物(Ⅱ)再用戊酰氯进行酰化,层析后得到化合物(II)。然后和Bu3SnN3进行反应,引入四唑,再水解即得产物。 降压类药。缬沙坦为血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)受体拮抗剂,能选择性地阻断AngⅡ与AT1受体的结合(其特异性拮抗AT1受体的作用大于AT2约20,000倍),从而抑制血管收缩和醛固酮的释放,产生降压作用。
用途
降压类药。缬沙坦为血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)受体拮抗剂,能选择性地阻断AngⅡ与AT1受体的结合(其特异性拮抗AT1受体的作用大于AT2约20,000倍),从而抑制血管收缩和醛固酮的释放,产生降压作用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
