拉米夫定（Lamivudine）为抗病毒药物，属于核苷类逆转录酶抑制剂，可以抑制HIV病毒的合成；该药物由葛兰素史克公司集团生产。“拉米夫定”最早于1990年代初被欧洲、北美一些国家用来治疗艾滋病的药物，1990年代中期医学专家因发现其对乙型肝炎病毒的DNA有抑制作用，1998年美国食品与药品管理局（FDA）最先批准作为治疗乙型肝炎治疗药。中国大陆的国家食品药品监督管理局批准该药进口主要用作乙型肝炎治疗药，中文商品名定为“贺普丁”，1999年正式开始于中国大陆境内销售。经过10年的临床验证，拉米夫定是目前唯一被证实可以延缓肝炎肝硬化的进展、副作用少的药物，目前中国大陆境内约有200万的乙肝患者正在使用。 拉米夫定服用一年后大部分乙肝患者会产生耐药。新一代抗病毒药物阿德福韦酯、替比夫定、恩替卡韦、替诺福韦可解决此问题。

CAS：134678-17-4
中文别名：(2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮;拉美呋定;拉美呋定杂质A;拉米呋啶;
英文别名：Lamivudine;Heptivir;Zeffix;(-)-1-[(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine;4-Amino-1-((2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1H)-one;cent;3TC;2\',3\'-Dideoxy-3\'-thiacytidine;Hepitec;3&L-SddC;Zefix;Heptovir;Epivir;
分子式：C8H11N3O3S
分子量：229.256
精确质量：229.052
Psa：115.67
Logp：-0.0129

RTECS号：UW7361333

外观与性状：白色结晶粉末
密度：1.73g/cm3
沸点：475.4ºC at 760 mmHg
熔点：177 °C
闪点：241.3ºC
折射率：-142 ° (C=1, MeOH)
储存条件：Freezer
蒸汽压：4.91E-11mmHg at 25°C

RTECS号：UW7361333
海关编码：2934999090

生产方法
1、 对化合物(Ⅰ)进行选择性6-O-磺酰化反应,接着乙酰化得到化合物(Ⅱ),收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶剂,和3moL的溴化氢/L酸(45%,W/V)反应,溴化得到化合物(Ⅲ),收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黄原酸乙酯钾盐,在丙酮中回流,硫代并环合;然后在甲醇中用氨水进行水解,得到化合物(Ⅳ),二步收率72%。化合物(Ⅳ)经柱层析提纯,为结晶性的固体。化合物(Ⅳ)用1.4摩尔的高碘酸钠处理,以使2,3-顺式二醇开环;接着用硼氢化钠还原形成的醛,并用形成缩酮的形式来保护二醇,得到化合物(V),收率60%。化合物(V)硅烷化以保护剩下的伯醇,再脱去缩酮,得到化合物(Ⅵ),收率63%。以四乙酸铅来氧化化合物(Ⅵ)中的二醇,再以二铬酸吡啶铺盐来进一步氧化,得到化合物(Ⅶ),该氧化方法不会影响硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸铅氧化,得到化合物(Ⅷ),收率66%[以化合物(Ⅵ)计]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ),在二氯乙烷中,用TMSOTf作为Lewis酸催化剂,缩合得到化合物(X),收率64%。另外还有化合物(X)的异构体,其量为化合物(X)的一半,它们可用硅胶层析来分离。化合物(X)以氨-甲醇来去乙酰基,收率73%;再以四正丁基氟化铵来脱硅烷化,即得到拉米夫定,收率75%。 抗病毒药，用于肝胆疾病的治疗，用于乙型肝炎病毒感染所致肝胆疾病的治疗。
用途
抗病毒药，用于肝胆疾病的治疗，用于乙型肝炎病毒感染所致肝胆疾病的治疗。