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化合物简介
二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得： PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+ 碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。
基本信息
CAS：134-81-6
中文别名：苯偶酰;二苯乙二醛;二苯基乙二酮;联苯酰;
英文别名：Benzil;Dibenzoyl Zone Refined;Esacure KBO;Ethanedione, diphenyl-;BIBENZOYL;Diphenylethanedione Zone Refined;CHC-12;Diphenylethanedione;DIBENZOYL;Diphenylglyoxal Zone Refined;
分子式：C14H10O2
分子量：210.228
精确质量：210.068
Psa：34.14
Logp：2.7522
中文别名：苯偶酰;二苯乙二醛;二苯基乙二酮;联苯酰;
英文别名：Benzil;Dibenzoyl Zone Refined;Esacure KBO;Ethanedione, diphenyl-;BIBENZOYL;Diphenylethanedione Zone Refined;CHC-12;Diphenylethanedione;DIBENZOYL;Diphenylglyoxal Zone Refined;
分子式：C14H10O2
分子量：210.228
精确质量：210.068
Psa：34.14
Logp：2.7522
编号系统
MDL号：MFCD00003080
RTECS号：DD1925000
EINECS号：205-157-0
PubChem号：24891811
BRN号：608047
RTECS号：DD1925000
EINECS号：205-157-0
PubChem号：24891811
BRN号：608047
物化性质
外观与性状：黄色晶体
密度：1,521 g/cm3
沸点：346 °C
熔点：94-95°C(lit.)
闪点：346-348°C
折射率：1.594
水溶解性：0.5 g/L (20 ºC)
稳定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：通风低温干燥
蒸汽压：5.54E-05mmHg at 25°C
密度：1,521 g/cm3
沸点：346 °C
熔点：94-95°C(lit.)
闪点：346-348°C
折射率：1.594
水溶解性：0.5 g/L (20 ºC)
稳定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：通风低温干燥
蒸汽压：5.54E-05mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：DD1925000
安全说明：S26-S36-S37/39
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：29143900
危险品标志：Xi
安全说明：S26-S36-S37/39
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：29143900
危险品标志：Xi
生产方法及用途
生产方法
1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。 1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
用途
1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。 1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
用途
1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
合成路线
-
参考文献
Clerici, Angelo; Porta, Ombretta Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 10 p. 2889 - 2893
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
Mass spectrum (electron ionization)
UV/Visible spectrum
ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH NA IN THF
ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH NAOH IN DMSO
ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH K IN THF
ESR : ANION RADICAL, ELECTROLYTIC REDUCTION IN DME
ESR : ANION RADICAL, REDUCTION WITH NICOTINAMIDE IN DMSO
IR : nujol mull
IR : KBr disc
