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  • magnesium,prop-1-yne,bromide

化合物简介



基本信息

CAS:13254-27-8
中文别名
英文别名:Magnesium,bromo-2-propynyl;1-propynyl-magnesium bromide;PROPARGYLMAGNESIUM BROMIDE;
分子式:C3H3BrMg
分子量:143.265
精确质量:141.927
Psa:0.0
Logp:1.3621

编号系统

物化性质

储存条件

该试剂必须在需要时原位制备而来,它很容易水解释放出烃类气体,因此必须在干燥的惰性气体保护下操作使用。该试剂放置数日后会发生歧化反应,得到丙炔、丙二烯和炔基格氏试剂混合物。


稳定性

炔丙基溴化镁作为一个亲电试剂,能与羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2发生加成反应。反应通常会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物,控制反应在低温下进行有利于炔基加成产物的形成。

α,β-不饱和酮在炔丙基溴化镁作用下能高产率地得到1,2-炔基加成反应,而不会发生共轭加成。

除了与羰基化合物发生加成反应外,炔丙基溴化镁还能作用于含C=N双键化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等,得到两次加成的开环产物。

对于2-氯-3-甲基喹喔啉底物,在炔丙基溴化镁作用下则发生芳环上的取代反应得到2-炔基-3-甲基喹喔啉产物。

炔丙基溴化镁也能与卤代烃发生炔基取代反应。其中,饱和烷基卤化物表现出了对炔丙基溴化镁较强的惰性,只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在炔丙基溴化镁作用下才能获得较好的反应。当在反应中加入Pd(0)催化剂时,与卤代烃的交叉偶联反应则进行得更为完全。


计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:33.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3


更多

1.熔点(℃):65~67。

2.密度(g/cm3):0.941(25oC)。

3.溶解性:溶于醚类溶剂,如0.5mol/L丙炔基溴化镁的THF溶液。


安全信息

生产方法及用途

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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