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  • 苄腺嘌呤

    N-benzyladenine

化合物简介

6-Benzylaminopurine, benzyl adenine or BAP is a first-generation synthetic cytokinin that elicits plant growth and development responses, setting blossoms and stimulating fruit richness by stimulating cell division. It is an inhibitor of respiratory kinase in plants, and increases post-harvest life of green vegetables. Influence of cytokinin as 6-benzylaminopurine (BAP) in combination with other methods on postharvest green color retention on broccoli heads and asparagus spears, showed positive results for quality retention. Treatment with 10 and 15 ppm BAP can be used to extend shelf life of fresh-cut broccoli florets and shredded cabbage during storage at 6±1°C at commercial level.

基本信息

CAS:1214-39-7
中文别名:2-苄氨基嘌呤;6-苄基腺嘌呤;N6-苄基腺嘌呤;6-(N-苄基)氨基嘌呤;6-苄氨基嘌呤(6-BA);N-苄基腺苷;苄基腺嘌呤;苄氨基嘌呤;6-苄氨基嘌呤;6-(苄胺基)嘌呤;
英文别名:1H-Purin-6-amine, N-(phenylmethyl)-;6-benzylaminopurine;6-BAP;6-Benzylaminopurine;N-benzyl-7H-purin-6-amine;N-(phenylmethyl)-1H-purin-6-amine;N6-Benzyladenine;benzyladenine;Benzyladenine;BA;
分子式:C12H11N5
分子量:225.249
精确质量:225.101
Psa:66.49
Logp:2.038

编号系统

EINECS号:214-927-5
MDL号:MFCD00005572
RTECS号:AU6252200
BRN号:19406
PubChem号:24891717

物化性质

外观与性状:白色至淡黄色晶体粉末
密度:0.899g/mLat 20°C
沸点:145°C(lit.)
熔点:230-233°C
闪点:103°F
折射率:n20/D 1.418(lit.)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽密度:>1 (vs air)
蒸汽压:3.47E-06mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:UD3150000
安全说明:S9-S24/25-S37/39-S26-S36-S23
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
危险品运输编码:UN 2348 3/PG 3
海关编码:2933990090
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xi; Xn

生产方法及用途

生产方法
制备方法一以工业中生产病毒唑副产物(Ⅰ)为原料合成。生产过程通过水解、缩合、苄胺化三步化学反应。水解(次黄嘌呤的制备)。将1400mL3%盐酸和105g(Ⅰ)回流反应8h,加500mL10%氢氧化钠溶液,使pH值5~6。冷却、抽滤得灰黄色固体,用水重结晶,活性炭处理得白色粉末状固体(Ⅱ),干重83g。缩合(吡啶盐中间体的制备)。将6g(Ⅱ)溶于125mL吡啶溶液,滴加8犿犔三氯氧磷,反应置冰浴中冷却。滴毕继续于室温反应0.5h,即抽滤,干燥后得(Ⅲ)7.85g。苄胺化(6-BA的合成)。将中间体盐(Ⅲ)置于反应瓶中,滴加30mL苄胺,滴毕水浴升温至60~70℃,反应3h,蒸除苄胺得粗品(Ⅳ)2.1g。重结晶时用1mol/L氢氧化钠溶解粗产物,活性炭煮沸脱色,热过滤,冷后调节pH值4~5,有白色固体析出。上述各步反应过程如下。 6-苄氨基嘌呤6-BA是第一个人工合成的细胞分裂素.具有抑制植物叶内叶绿素、核酸、蛋白质的分解,保绿防老;将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能,广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。
用途
6-苄氨基嘌呤6-BA是第一个人工合成的细胞分裂素.具有抑制植物叶内叶绿素、核酸、蛋白质的分解,保绿防老;将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能,广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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