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化合物简介
乙基香兰素(英语:Ehytl Vanillin)是淡黄色或白色针状结晶,分子式:C9H10O3,分子量:166.18,密度1.186。熔点77-78℃,闪点146℃。
基本信息
CAS:121-32-4
中文别名:乙基香草醛;乙基儿茶醛;3-乙氧基-4-羟基苯甲醛;波旁醛;香草醛乙基醚;
英文别名:burbonal;vanirome;FEMA 2464;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin;ETHOVAN;3-ethoxy;ethylvanillin;Vanilal;VANILLAL;Ethylvanillin;Ethyl vanillin;4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;4-OH-3-OEtC6H3CHO;Vanirom;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde;Ethyl Vanillin;Vanbeenol;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde;
分子式:C9H10O3
分子量:166.174
精确质量:166.063
Psa:46.53
Logp:1.6034
中文别名:乙基香草醛;乙基儿茶醛;3-乙氧基-4-羟基苯甲醛;波旁醛;香草醛乙基醚;
英文别名:burbonal;vanirome;FEMA 2464;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin;ETHOVAN;3-ethoxy;ethylvanillin;Vanilal;VANILLAL;Ethylvanillin;Ethyl vanillin;4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;4-OH-3-OEtC6H3CHO;Vanirom;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde;Ethyl Vanillin;Vanbeenol;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde;
分子式:C9H10O3
分子量:166.174
精确质量:166.063
Psa:46.53
Logp:1.6034
编号系统
RTECS号:CU6125000
EINECS号:204-464-7
BRN号:1073761
PubChem号:24845374
MDL号:MFCD00006944
EINECS号:204-464-7
BRN号:1073761
PubChem号:24845374
MDL号:MFCD00006944
物化性质
外观与性状:白色至灰白色细结晶粉末
沸点:285°C
熔点:76 °C
闪点:127°C
折射率:1.434
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Unstable; in contact with iron or alkali, it exhibits a red color and loses its flavoring power.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
蒸汽压:0.000884mmHg at 25°C
沸点:285°C
熔点:76 °C
闪点:127°C
折射率:1.434
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Unstable; in contact with iron or alkali, it exhibits a red color and loses its flavoring power.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
蒸汽压:0.000884mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:CU6125000
安全说明:S26-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R22; R36/37/38
海关编码:2912420000
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xn
安全说明:S26-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R22; R36/37/38
海关编码:2912420000
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。 该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
用途
该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。 该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
用途
该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : 90 MHz in CDCl3

Raman : 4880 A,200 M,powder

Mass

IR : nujol mull

IR : KBr disc
