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化合物简介

雷贝拉唑(英语:Rabeprazole)是一种质子泵抑制剂(PPI)类胃酸抑制剂。由Eisai Co.公司开发并且现已广泛使用。

基本信息

CAS:117976-89-3
中文别名:2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]-亚硫氧基}1H-苯并咪唑;
英文别名:pariprazole;Rebeprazole;2-(((4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole;Rabeprazole;
分子式:C18H21N3O3S
分子量:359.443
精确质量:359.13
Psa:96.31
Logp:3.8551

编号系统

MDL号:MFCD00868879

物化性质

外观与性状:白色至淡黄色结晶粉末
密度:1.33 g/cm3
熔点:202-204°C
闪点:319.1ºC
折射率:1.505
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:0mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S26-S36
危险类别码:R36/38
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷,滴加三氟乙酐,加毕回流。蒸出过量的三氟乙酐,加入二氯甲烷。冷至室温,加入三乙胺和2-巯基苯并咪唑,反应至完全。蒸出溶剂,加入乙醇和水,搅拌,过滤,得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物和碳酸钾悬浮于3-甲氧基-1-丙醇和异丙醇中,反应后,处理得到2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物溶于 二氯甲烷,滴加间氯过苯甲酸的二氯甲烷溶液,用氢氧化钠、二氯甲烷、氨水、丙酮等处理后得产物。 雷贝拉唑钠中间体。
用途
雷贝拉唑钠中间体。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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