Tetrapropylammonium perruthenate (TPAP or TPAPR) is the chemical compound described by the formula N(C3H7)4RuO4. Sometimes known as the Ley–Griffith reagent, this ruthenium compound is used as a reagent in organic synthesis. This salt consists of the tetrapropylammonium cation and the perruthenate, RuO4− anion. Ruthenium tetroxide is a highly aggressive oxidant, but its one-electron reduced derivative is a mild oxidizing agent for the conversion of alcohols to aldehydes. This oxidizing agent can also be used to oxidize primary alcohols all the way to the carboxylic acid. Use of a higher catalyst loading, larger amount of the co-oxidant, and addition of two equivalents of water. In this situation, the aldehyde reacts with water to form the geminal-diol hydrate, which is then oxidized again.

CAS：114615-82-6
中文别名：四正丙基过钌酸铵;四丙基高钌酸铵;四丙基过钌酸铵;过钌酸四内胺,四丙基高钌酸铵,四正丙基过钌酸铵;四正丙基过钌(VII)酸铵;
英文别名：Tetrapropylammonium Perruthenate;TetrapropylaMMoniuM Perruthenate;TETRAPROPYLAMMONIUM PERRUTHENATE;
分子式：C12H28NO4Ru
分子量：351.425
精确质量：352.106
Psa：74.27
Logp：2.968

EINECS号：000-000-0
PubChem号：24889060
MDL号：MFCD00074914

熔点：160ºC
储存条件：2-8ºC

安全说明：S17-S26-S36
危险类别码：R36/37/38; R5; R8
WGK Germany：3
海关编码：2923900090
危险品运输编码：UN 1479 5.1/PG 2
危险类别：5.1
包装等级：III
危险品标志：O; Xi
危险性描述：H272; H315; H319; H335
危险标志：GHS03, GHS07
危险性防范说明：P220; P261; P305 + P351 + P338
信号词：Danger

生产方法
1.将RuCl3·xH2O(1.5g,6.2mmol)和过碘酸钠(5.5g,0.026mol)溶解于50mL水中，搅拌过夜。将形成的RuO4在氧气流中转移到四正丙基氢氧化铵(5mL,1mol/L的水溶液)的10mL水和40mL的1mol/L氢氧化钠溶液中去。温度保持在0～5℃。得到绿色的产品(1.53g，87％)。每20min滤出一次，用冰水洗(2mL×2mL)，真空干燥，得产品。 TPAP是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，其本身促进的化学计量氧化反应缺乏实际的应用价值。但是使用4-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 或者其它氧化剂作为助氧化剂时，TPAP可以催化量地使用。TPAP/NMO组合试剂在醇羟基的氧化反应中具有不可取代的地位。对带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择TPAP/NMO组合试剂是非常合适的。TPAP/NMO组合试剂可以在反应前原位生成，它能够将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。反应一般在室温下进行，其高度的化学选择性对许多其它官能团不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、硅醚、四氢吡醚等 (
用途
TPAP是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，其本身促进的化学计量氧化反应缺乏实际的应用价值。但是使用4-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 或者其它氧化剂作为助氧化剂时，TPAP可以催化量地使用。TPAP/NMO组合试剂在醇羟基的氧化反应中具有不可取代的地位。对带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择TPAP/NMO组合试剂是非常合适的。TPAP/NMO组合试剂可以在反应前原位生成，它能够将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。反应一般在室温下进行，其高度的化学选择性对许多其它官能团不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、硅醚、四氢吡醚等 (